Substâncias nitrogenadas hidrossolúveis da esponja marinha Amphimedon viridis

• Ano de defesa: 1997
• Autor(a) principal: Dias, Ricardo Luis Araujo
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: amphimedon viridis; anfibio viridis; bioactive substances; compostos marinhos; marine compounds; metabolitos secundários; secondary metabolites; substâncias bioativas
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-05122025-164818/

Amphimedon viridis Duchassaing & Michelloti (1854) é uma esponja conspícua, de coloração verde, muito abundante nas águas rasas da costa sudeste do Brasil. O extrato bruto polar de A. viridis apresentou várias e potentes atividades biológicas, como ação hemolítica, antimitótica e neurotóxica. Trabalhos prévios realizados com esta esponja levaram ao isolamento das halitoxinas como sendo os compostos majoritários e responsáveis pelas atividades biológicas apresentadas pelo extrato bruto. O presente trabalho descreve um estudo detalhado sobre o isolamento e a identificação de alguns dos compostos nitrogenados presentes no extrato n-butanólico de A. viridis. A fração majoritária de substancias nitrogenadas, obtida por cromatografia do extrato n-butanólico em Sephadex LH-20 seguido de cromatografia em Biogel P2, foi posteriormente submetida a várias separações por cromatografia líquida em fase inversa e em fase normal em colunas LOBAR. Os constituíntes principais obtidos foram purificados por cromatografia líquida de alto desempenho em fase inversa. A primeira substancia obtida, a 1,3-dimetilisoguanina ou viridisina, é uma nova purina que foi identificada pela análise de seus dados espectroscópicos, principalmente por ressonância magnética nuclear e espectrometria de massas. A confirmação de sua estrutura foi realizada por análise por difração de raios-X de um cristal obtido pela cristalização da 1,3-dimetilisoguanina em metanol. A 1,3-dimetilisoguanina não apresentou atividade nos testes de ação hemolítica e antimitótica, porém apresentou atividade aumentando as contrações intestinais em teste com íleo de cobaia. As outras substancias isoladas foram a timidina, a fenilalanina, a valina, a leucina e a isoleucina, as duas útlimas obtidas sob forma de uma mistura inseparável. Todos estes compostos também foram identificados pela análise de seus dados espectroscópicos.