Bidens squarrosa Kunth (Asteraceae): fitoquímica e atividades antirradicalar e citotóxica

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2025
Autor(a) principal: Togni, Matheus Marostica
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/41/41132/tde-26052025-110308/
Resumo: Bidens squarrosa Kunth. (Asteraceae) é uma planta herbácea encontrada no cerrado brasileiro. Espécies do gênero Bidens são amplamente utilizadas na medicina popular. Plantas medicinais, como B. squarrosa, contêm substâncias com potencial terapêutico, exploradas na medicina tradicional e na indústria farmacêutica. No entanto, são escassos os estudos sobre a composição química de B. squarrosa. Assim, este trabalho objetiva descrever a composição química e avaliar as atividades antirradicalar e citotóxica de B. squarrosa. Após a coleta da espécie, as folhas e caules foram separados, moídos e submetidos à maceração com hexano e, posteriormente, com metanol. Os extratos metanólicos foram submetidos à partição com solventes de polaridade crescente. As atividades antirradicalar e citotóxica dos extratos brutos metanólicos e das fases de partição foram avaliadas pelos ensaios com o radical livre DPPH e com o MTT, respectivamente. Os resultados indicaram notáveis atividades antirradicalar e citotóxica na fase em acetato de etila do extrato metanólico das folhas, corroborando a seleção desta fase como mais promissora para análises químicas subsequentes. Essa fase foi submetida à cromatografia em coluna de Sephadex-LH20 e com base na similaridade das manchas reveladas por cromatografia em camada delgada com detecção no UV foram gerados 12 grupos, posteriormente analisados por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE). Dessa análise, três grupos foram selecionados para separação em CLAE semipreparativo por possuírem componentes majoritários e espectros no UV compatíveis com flavonoides e poliacetilenos. Os compostos isolados foram identificados por adição de padrões e/ou por Ressonância Magnética Nuclear, sendo possível a identificação de 14 substâncias, entre elas o ácido cafeico, cinco derivados do ácido clorogênico (ácido 5-cafeoilquínico, ácidos 3,4-, 3,5- e 4,5-dicafeoilquínicos e o éster metílico do ácido 3,5-dicafeoilquínico), dois poliacetilenos (1-hidroxi-tridec-5-en-7,9,11-triin-2- glicosídeo e tridec-5-en-7,9,11-triin-1,2-diol), e flavonoides incluindo auronas (maritimetina e sulfuretina), chalconas (buteína, mareína e okanina) e flavonol glicosilado (rutina). Com exceção do ácido clorogênico, os outros treze componentes são descritos pela primeira vez em B. squarrosa.
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Os extratos metanólicos foram submetidos à partição com solventes de polaridade crescente. As atividades antirradicalar e citotóxica dos extratos brutos metanólicos e das fases de partição foram avaliadas pelos ensaios com o radical livre DPPH e com o MTT, respectivamente. Os resultados indicaram notáveis atividades antirradicalar e citotóxica na fase em acetato de etila do extrato metanólico das folhas, corroborando a seleção desta fase como mais promissora para análises químicas subsequentes. Essa fase foi submetida à cromatografia em coluna de Sephadex-LH20 e com base na similaridade das manchas reveladas por cromatografia em camada delgada com detecção no UV foram gerados 12 grupos, posteriormente analisados por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE). Dessa análise, três grupos foram selecionados para separação em CLAE semipreparativo por possuírem componentes majoritários e espectros no UV compatíveis com flavonoides e poliacetilenos. Os compostos isolados foram identificados por adição de padrões e/ou por Ressonância Magnética Nuclear, sendo possível a identificação de 14 substâncias, entre elas o ácido cafeico, cinco derivados do ácido clorogênico (ácido 5-cafeoilquínico, ácidos 3,4-, 3,5- e 4,5-dicafeoilquínicos e o éster metílico do ácido 3,5-dicafeoilquínico), dois poliacetilenos (1-hidroxi-tridec-5-en-7,9,11-triin-2- glicosídeo e tridec-5-en-7,9,11-triin-1,2-diol), e flavonoides incluindo auronas (maritimetina e sulfuretina), chalconas (buteína, mareína e okanina) e flavonol glicosilado (rutina). Com exceção do ácido clorogênico, os outros treze componentes são descritos pela primeira vez em B. squarrosa.Bidens squarrosa Kunth. (Asteraceae) is a herbaceous plant found in the Brazilian Cerrado. Species of the Bidens genus are widely used in folk medicine. Medicinal plants, such as B. squarrosa, contain compounds with therapeutic properties, which are explored by both traditional medicine and the pharmaceutical industry. However, studies on the chemical composition of B. squarrosa are scarce. This study aims to describe the chemical composition and evaluate the antirradical and cytotoxic activities of B. squarrosa. After plant collection, leaves and stems were separated, weighed, and subjected to maceration with hexane and subsequently with methanol. The methanolic extracts were partitioned using solvents of increasing polarity. The crude methanolic extracts and partition phases were evaluated for antirradical and cytotoxic activities using the DPPH free radical and MTT assays, respectively. The results showed remarkable antirradical and cytotoxic activities for the ethyl acetate phase derived from the crude methanolic extract of leaves, which supported the selection of this phase as the most promising for subsequent chemical analyses. This phase was subjected to column chromatography on Sephadex-LH20, and based on the similarity of spots observed via thin-layer chromatography under UV light, 12 groups were formed and subsequently analyzed by high-performance liquid chromatography (HPLC). From this analysis, three groups were selected for separation through semi-preparative HPLC, based on their major compounds and UV spectra compatible with polyacetylenes and flavonoids. The isolated compounds were identified by standard addition and/or Nuclear Magnetic Resonance (NMR). Fourteen compounds were identified including caffeic acid, five chlorogenic acid derivatives (5-caffeoylquinic acid, 3,4-, 3,5-, and 4,5-dicaffeoylquinic acids, and 3,5- dicaffeoylquinic acid methyl ester), two polyacetylenes (1-hydroxy-tridec-5-en-7,9,11- triin-2-glucoside and tridec-5-en-7,9,11-triin-1,2-diol), and flavonoids such as aurones (maritimetin and sulfuretin), chalcones (butein, marein, and okanin), and a glycosylated flavonol (rutin). Except for chlorogenic acid, the other thriteen compounds are reported for the first time in B. squarrosa.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPFerreira, Marcelo José PenaTogni, Matheus Marostica2025-03-26info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/41/41132/tde-26052025-110308/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPReter o conteúdo por motivos de patente, publicação e/ou direitos autoriais.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2025-05-26T15:52:02Zoai:teses.usp.br:tde-26052025-110308Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212025-05-26T15:52:02Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false
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