Estudo químico quântico de canabinóides
| Ano de defesa: | 1985 |
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| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/54/54133/tde-26062025-090030/ |
Resumo: | No presente trabalho, o método semi-empírico MNDO é aplicado ao estudo químico quântico de alguns canabinóides com o intuito de melhor compreender a relação entre estrutura e atividade (SAR). As conformações dos substituintes na posição C11 parecem importante na atividade biológica. A geometria dos substituintes para o Δ 9-THC, 11-hidroxi-Δ9-THC e 11-carboxi-Δ9-THC é determinada através do programa MNDO e correlacionada com o efeito psicoativo desses compostos. Além do estudo conformacional na região do átomo C11, a importância do anel aromático é averiguada através dos substituintes F e CH3 nas posições C2 e C4. Propriedades eletrônicas, tais como carga atômica líquida e as energias do HOMO e do LUMO são também correlacionadas com a psicoatividade. Para um conjunto de sete canabinóides, os valores mais altos da ELUMO correspondem aos compostos ativos, com a única exceção para o 4-metil-Δ9-THC. Com base nestas descobertas, um mecanismo de inibição da psicoatividade é sugerido. |
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Estudo químico quântico de canabinóidesQuantum chemical study of cannabinoidscanabinóidesestudo químico-quânticoquantum chemical study; cannabinoidsNo presente trabalho, o método semi-empírico MNDO é aplicado ao estudo químico quântico de alguns canabinóides com o intuito de melhor compreender a relação entre estrutura e atividade (SAR). As conformações dos substituintes na posição C11 parecem importante na atividade biológica. A geometria dos substituintes para o Δ 9-THC, 11-hidroxi-Δ9-THC e 11-carboxi-Δ9-THC é determinada através do programa MNDO e correlacionada com o efeito psicoativo desses compostos. Além do estudo conformacional na região do átomo C11, a importância do anel aromático é averiguada através dos substituintes F e CH3 nas posições C2 e C4. Propriedades eletrônicas, tais como carga atômica líquida e as energias do HOMO e do LUMO são também correlacionadas com a psicoatividade. Para um conjunto de sete canabinóides, os valores mais altos da ELUMO correspondem aos compostos ativos, com a única exceção para o 4-metil-Δ9-THC. Com base nestas descobertas, um mecanismo de inibição da psicoatividade é sugerido.In the present work, the MNDO semi-empirical method is applied to the quantum chemistry study of some cannabinoids with the aim to provide an improved understanding of the structure-activity-relationship (SAR). The substituent conformations on C11 position in the cannabinoids seems important in biological activity. The geometry of these substituents for Δ9-THC, 11-hidroxy-Δ9-THC and 11-carboxy-Δ9-THC is determined through the MNDO routine and correlated with the psychoactive effect of these compounds. In addition to the conformational study in the region of atom C11, the importance of the aromatic ring is investigated through the substituents F and CH3 on C2 and C4 positions.Electronic properties such as atomic net charges and HOMO and LUMO energies are also correlated with the psychoactivity. For a set of seven cannabinoids, it appears that higher values of ELUMO correspond to active compounds, with the only exception for 4-methyl-Δ9-THC.On the basis of these findings a mechanism for the innhibiiton of the psychoactivity is suggested.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPTrsic, MilanSilva, Albérico Borges Ferreira da1985-06-21info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/54/54133/tde-26062025-090030/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2025-06-27T11:39:02Zoai:teses.usp.br:tde-26062025-090030Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212025-06-27T11:39:02Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false |
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