Síntese, caracterização e avaliação do desempenho de ciclodextrinas alquiladas como fases estacionárias quirais para cromatografia gasosa de alta resolução

• Ano de defesa: 1992
• Autor(a) principal: Pesquero, Célia Regina
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: alkylation; alquilação; chiral stationary phases; ciclodextrinas; cromatografia gasosa de alta resolução; cyclodextrins; enantiomeric separation; fases estacionárias quirais; high-resolution gas chromatography; separação enantiomérica
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/54/54134/tde-01102025-170349/

Ciclodextrinas (CDs) têm sido intensivamente utilizadas nos últimos três anos como fases estacionárias quirais para cromatografia gasosa de alta resolução (HRGC). Embora numerosos trabalhos tenham sido realizados, até o presente não existia um estudo sistemático das propriedades cromatográficas das ciclodextrinas. Neste trabalho, foram sintetizados os seguintes derivados peralquilados de ciclodextrinas: metil-, etil-, n-propil-, n-butil- e n-pentil- derivados. Estes derivados foram purificados e utilizados para impregnar tubos de sílica fundida, preparando colunas quirais de alta resolução. Comparou-se a influência do grupo alquila em diversos parâmetros cromatográficos, incluindo resolução (R), seletividade (), eficiência (N) e fator de capacidade (k\'), empregando 2-metil-butanol-1 em várias temperaturas. Os resultados obtidos mostram que a eficiência das colunas aumenta com o aumento do tamanho do grupo alquila substituinte. Em temperaturas baixas (até 40°C), a melhor resolução foi encontrada para a CD-perpentilada, enquanto que, acima de 60°C, a CD-perpropilada apresentou melhor enantioseletividade. A seletividade e o fator de capacidade decresceram com o aumento do tamanho do grupo alquila. As colunas preparadas com os derivados permetilados e peretilados não apresentaram enantioseletividade para os compostos investigados. Também foi estudada a separação enantiomérica de alguns terpenos nestas cinco fases estacionárias. A resolução aumentou com o aumento do tamanho do grupo alquila substituinte. Entre os terpenos analisados, a melhor resolução foi observada para os compostos de cadeia aberta.