Exportação concluída — 

Teluretos vinílicos em síntese orgânica: obtenção de teluretos de cloro vinila e sistemas enínicos/enediínicos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 1999
Autor(a) principal: Zeni, Gilson Rogério
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Acetilenos Terminais
Acetylenes terminals
Acoplamento
Compostos organometálicos
Coupling
Enediínicos
Enediínos
Enínicos
Enínos
Organic chemistry
Organic synthesis (Chemistry)
Organometallic Compounds
Paládio
Palladium
Química orgânica
Síntese orgânica (Química)
Tellurides vinyls
Teluretos Vinílicos
Link de acesso: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-27012016-103927/
Resumo: A primeira parte deste trabalho trata da preparação de teluretos vinílicos funcionalizados, a partir da adição de tricloreto de p-metoxifenil telúrio a hidróxi alcinos e hidróxi alcinos protegidos. Observamos a formação de uma mistura de oxicloretos e dicloretos de aril telúrio. A redução, tanto dos oxicloretos como dicloretos de aril telúrio com tiossulfato de sódio levou a formação dos teluretos vinílicos correspondentes. A segunda parte do trabalho refere-se à síntese de sistemas enínicos e enediínicos. Para tanto, desenvolvemos uma nova metodologia que levam a esses compostos, baseado na reação de acoplamento de um telureto vinílico Z com acetilenos terminais catalisadas por PdCl2/CuI em trietilamina, usando como solvente metanol. Observamos que a reação ocorre com total retenção de configuração da ligação dupla sem interferir com os grupos hidroxilas presentes, tanto no telureto vinílico, quanto no alcino.
id USP_5f48517ca25313c064d2011cde4e4c1a
oai_identifier_str oai:teses.usp.br:tde-27012016-103927
network_acronym_str USP
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
repository_id_str
spelling Teluretos vinílicos em síntese orgânica: obtenção de teluretos de cloro vinila e sistemas enínicos/enediínicosVinylic tellurides in organic synthesis: obtaining tellurides vinyl chloride and chlorine enínicos/enediínicos systemsAcetilenos TerminaisAcetylenes terminalsAcoplamentoCompostos organometálicosCouplingEnediínicosEnediínosEnínicosEnínosOrganic chemistryOrganic synthesis (Chemistry)Organometallic CompoundsPaládioPalladiumQuímica orgânicaSíntese orgânica (Química)Tellurides vinylsTeluretos VinílicosA primeira parte deste trabalho trata da preparação de teluretos vinílicos funcionalizados, a partir da adição de tricloreto de p-metoxifenil telúrio a hidróxi alcinos e hidróxi alcinos protegidos. Observamos a formação de uma mistura de oxicloretos e dicloretos de aril telúrio. A redução, tanto dos oxicloretos como dicloretos de aril telúrio com tiossulfato de sódio levou a formação dos teluretos vinílicos correspondentes. A segunda parte do trabalho refere-se à síntese de sistemas enínicos e enediínicos. Para tanto, desenvolvemos uma nova metodologia que levam a esses compostos, baseado na reação de acoplamento de um telureto vinílico Z com acetilenos terminais catalisadas por PdCl2/CuI em trietilamina, usando como solvente metanol. Observamos que a reação ocorre com total retenção de configuração da ligação dupla sem interferir com os grupos hidroxilas presentes, tanto no telureto vinílico, quanto no alcino.The first part of this work describes the synthesis of functionalized vinylic tellurides obtained from the addition of aryltellurium trichlorides to protected and unprotected hydroxy-alkynes attempting to determine the regio- and stereochemistry of the obtained tellurides. To that reaction, we observed the formation of a mixture of aryltellurium oxychlorides and dichlorides. The reduction of aryltellurium oxychlorides and dichlorides mixture with sodium thiosulfate yielded the desired vinylic tellurides. The second part of this work describes the synthesis of enyne and enedyine systems. To perform that reaction we developed a new methodology based on the coupling reaction of (Z)-vinylic tellurides and terminal alkynes catalyzed by PdCl2/CuI in triethylamine using methanol as solvent. The desired products were obtained with total retention of configuration of the double bond and the reaction conditions are compatible with hydroxy and carbonyl groups avoiding any protection step.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPComasseto, Joao ValdirZeni, Gilson Rogério1999-12-03info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttp://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-27012016-103927/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2017-09-04T21:06:18Zoai:teses.usp.br:tde-27012016-103927Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212017-09-04T21:06:18Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false
dc.title.none.fl_str_mv Teluretos vinílicos em síntese orgânica: obtenção de teluretos de cloro vinila e sistemas enínicos/enediínicos
Vinylic tellurides in organic synthesis: obtaining tellurides vinyl chloride and chlorine enínicos/enediínicos systems
title Teluretos vinílicos em síntese orgânica: obtenção de teluretos de cloro vinila e sistemas enínicos/enediínicos
spellingShingle Teluretos vinílicos em síntese orgânica: obtenção de teluretos de cloro vinila e sistemas enínicos/enediínicos
Zeni, Gilson Rogério
Acetilenos Terminais
Acetylenes terminals
Acoplamento
Compostos organometálicos
Coupling
Enediínicos
Enediínos
Enínicos
Enínos
Organic chemistry
Organic synthesis (Chemistry)
Organometallic Compounds
Paládio
Palladium
Química orgânica
Síntese orgânica (Química)
Tellurides vinyls
Teluretos Vinílicos
title_short Teluretos vinílicos em síntese orgânica: obtenção de teluretos de cloro vinila e sistemas enínicos/enediínicos
title_full Teluretos vinílicos em síntese orgânica: obtenção de teluretos de cloro vinila e sistemas enínicos/enediínicos
title_fullStr Teluretos vinílicos em síntese orgânica: obtenção de teluretos de cloro vinila e sistemas enínicos/enediínicos
title_full_unstemmed Teluretos vinílicos em síntese orgânica: obtenção de teluretos de cloro vinila e sistemas enínicos/enediínicos
title_sort Teluretos vinílicos em síntese orgânica: obtenção de teluretos de cloro vinila e sistemas enínicos/enediínicos
author Zeni, Gilson Rogério
author_facet Zeni, Gilson Rogério
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Comasseto, Joao Valdir
dc.contributor.author.fl_str_mv Zeni, Gilson Rogério
dc.subject.por.fl_str_mv Acetilenos Terminais
Acetylenes terminals
Acoplamento
Compostos organometálicos
Coupling
Enediínicos
Enediínos
Enínicos
Enínos
Organic chemistry
Organic synthesis (Chemistry)
Organometallic Compounds
Paládio
Palladium
Química orgânica
Síntese orgânica (Química)
Tellurides vinyls
Teluretos Vinílicos
topic Acetilenos Terminais
Acetylenes terminals
Acoplamento
Compostos organometálicos
Coupling
Enediínicos
Enediínos
Enínicos
Enínos
Organic chemistry
Organic synthesis (Chemistry)
Organometallic Compounds
Paládio
Palladium
Química orgânica
Síntese orgânica (Química)
Tellurides vinyls
Teluretos Vinílicos
description A primeira parte deste trabalho trata da preparação de teluretos vinílicos funcionalizados, a partir da adição de tricloreto de p-metoxifenil telúrio a hidróxi alcinos e hidróxi alcinos protegidos. Observamos a formação de uma mistura de oxicloretos e dicloretos de aril telúrio. A redução, tanto dos oxicloretos como dicloretos de aril telúrio com tiossulfato de sódio levou a formação dos teluretos vinílicos correspondentes. A segunda parte do trabalho refere-se à síntese de sistemas enínicos e enediínicos. Para tanto, desenvolvemos uma nova metodologia que levam a esses compostos, baseado na reação de acoplamento de um telureto vinílico Z com acetilenos terminais catalisadas por PdCl2/CuI em trietilamina, usando como solvente metanol. Observamos que a reação ocorre com total retenção de configuração da ligação dupla sem interferir com os grupos hidroxilas presentes, tanto no telureto vinílico, quanto no alcino.
publishDate 1999
dc.date.none.fl_str_mv 1999-12-03
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-27012016-103927/
url http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46135/tde-27012016-103927/
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv
dc.rights.driver.fl_str_mv Liberar o conteúdo para acesso público.
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Liberar o conteúdo para acesso público.
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.coverage.none.fl_str_mv
dc.publisher.none.fl_str_mv Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
publisher.none.fl_str_mv Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
dc.source.none.fl_str_mv
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
instname:Universidade de São Paulo (USP)
instacron:USP
instname_str Universidade de São Paulo (USP)
instacron_str USP
institution USP
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)
repository.mail.fl_str_mv virginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.br
_version_ 1815258491251589120

Registros relacionados