Caracterização e determinação das constantes de dissociação dos derivados da série 2-hidroxi-fenil-metanossulfonatos de sódio monossubstituídos
| Ano de defesa: | 1990 |
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| Tipo de documento: | Tese |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
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Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
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Resumo: | No presente trabalho, foram sintetisados os derivados da série 2-hidroxi-fenil-metanossulfonatos de sódio monossubstituídos (FMS), representados pela fórmula estrutural X-C6H3(OH)CH2-SO3(-)Na(+), onde X corresponde aos substituintes 5-OCH3, 5-CH3, 4-CH3, H, 4-OCH3, 5-Cl, 4-Cl e 5-NO2. Os derivados desta série foram caracterizados através das técnicas espectroscópicas convencionais: RMN, IV e UV-Vis. Foram determinados os valores de pKa termodinâmicos destes derivados através do método espectrofotométrico na região do ultravioleta-visível a 20 °C. Os valores de pKa obtidos variaram de 11,00 ± 0,03 para o substituinte p-CH3 até 7,61 ± 0,01 para o p-NO2. Os valores de pKa determinados para a série dos FMS são adequadamente representados pela equação de Hammett: pKa = 10,63 - 2,43σ (em H2O a 20 °C) . A equação determinada experimentalmente para os fenóis parentais foi pKa = 10,00 - 2,28 σ. |
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Caracterização e determinação das constantes de dissociação dos derivados da série 2-hidroxi-fenil-metanossulfonatos de sódio monossubstituídosCharacterization and determination of dissociation constants of monosubstituted sodium 2-hydroxyphenyl methanesulfonate derivatives2-hidroxi-fenil-metanossulfonatos de sódioconstantes de dissociaçãodissociation constantsequação de Hammettespectrofotometria ultravioletaHammett equationsodium 2-hydroxyphenyl methanesulfonatesultraviolet spectrophotometryNo presente trabalho, foram sintetisados os derivados da série 2-hidroxi-fenil-metanossulfonatos de sódio monossubstituídos (FMS), representados pela fórmula estrutural X-C6H3(OH)CH2-SO3(-)Na(+), onde X corresponde aos substituintes 5-OCH3, 5-CH3, 4-CH3, H, 4-OCH3, 5-Cl, 4-Cl e 5-NO2. Os derivados desta série foram caracterizados através das técnicas espectroscópicas convencionais: RMN, IV e UV-Vis. Foram determinados os valores de pKa termodinâmicos destes derivados através do método espectrofotométrico na região do ultravioleta-visível a 20 °C. Os valores de pKa obtidos variaram de 11,00 ± 0,03 para o substituinte p-CH3 até 7,61 ± 0,01 para o p-NO2. Os valores de pKa determinados para a série dos FMS são adequadamente representados pela equação de Hammett: pKa = 10,63 - 2,43σ (em H2O a 20 °C) . A equação determinada experimentalmente para os fenóis parentais foi pKa = 10,00 - 2,28 σ.In this work, the following series of 2-hydroxyphenyl methanesulfonates (FMS) have been synthesized: X-C6H3(OH)CH2-SO3(-)Na(+), where X = 5-OCH3, 5-CH3, 4-CH3, H, 4-OCH3, 5-Cl, 4-Cl and 5-NO2. These derivatives have been analyzed by conventional n.m.r., i.v. and u.v. spectroscopic methods. The thermodynamic pKa values have been determined for the derivatives of this series through the analytical ultraviolet spectrophotometric method in buffered solutions at 20 °C. The thermodynamic pKa values found range from 11.00 ± 0.03 for the p-CH3 substituent to 7.61 ± 0.01 for p-NO2. The obtained pKa values obey the Hammett Linear Free Energy Relationship represented by the equation: pKa = 10.63 - 2.43σ (in H2O at 20 °C) . The corresponding experimental equation for the parental monosubstituted phenol series has also been determined: pKa = 10.00 - 2.26σ (in H2O at 20 °C) .Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPGroote, Robert Ange Marie Camille deAlaburda, Janete1990-08-31info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisapplication/pdfhttps://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/54/54133/tde-10022026-151539/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2026-03-03T18:06:02Zoai:teses.usp.br:tde-10022026-151539Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212026-03-03T18:06:02Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false |
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No presente trabalho, foram sintetisados os derivados da série 2-hidroxi-fenil-metanossulfonatos de sódio monossubstituídos (FMS), representados pela fórmula estrutural X-C6H3(OH)CH2-SO3(-)Na(+), onde X corresponde aos substituintes 5-OCH3, 5-CH3, 4-CH3, H, 4-OCH3, 5-Cl, 4-Cl e 5-NO2. Os derivados desta série foram caracterizados através das técnicas espectroscópicas convencionais: RMN, IV e UV-Vis. Foram determinados os valores de pKa termodinâmicos destes derivados através do método espectrofotométrico na região do ultravioleta-visível a 20 °C. Os valores de pKa obtidos variaram de 11,00 ± 0,03 para o substituinte p-CH3 até 7,61 ± 0,01 para o p-NO2. Os valores de pKa determinados para a série dos FMS são adequadamente representados pela equação de Hammett: pKa = 10,63 - 2,43σ (em H2O a 20 °C) . A equação determinada experimentalmente para os fenóis parentais foi pKa = 10,00 - 2,28 σ. |
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