Contribuição ao estudo da acidez de derivados anilino-alcanossulfonatos de sódio

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 1993
Autor(a) principal: Ribeiro, Florangela Maionchi
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
acidez
acidity
alcanossulfonatos
alkanesulfonates
constantes de Hammett
efeitos eletrônicos
electronic effects
Hammett constants
Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/54/54133/tde-20032026-092412/
Resumo: Este trabalho descreve a síntese, a caracterização e o estudo da acidez de derivados ω-(carbóxi-fenil-amino)-alcanossulfonatos de sódio (CFAAS), com o objetivo de quantificar os efeitos eletrônicos dos substituintes aminoalquilsulfonatos. Os derivados foram preparados através de diferentes métodos de síntese e caracterizados por técnicas de espectroscopia no infravermelho, ressonância magnética nuclear de próton (1H RMN), análise elementar, ponto de fusão e cromatografia de camada delgada. As constantes de acidez (pKα) dos grupos carboxílicos e dos íons anilínio foram determinadas por métodos espectrofotométricos na região do ultravioleta-visível, utilizando escalas de pH e a função de acidez de Hammett (Ho). Os resultados permitiram a determinação das constantes de Hammett (σp e σm) para os substituintes aminoalquilsulfonatos, demonstrando que estes grupos apresentam um caráter eletrodoador mais acentuado que o grupo amino (-NH2). Foi observado que o efeito eletrocaptor do grupo sulfonato é atenuado com o aumento da cadeia carbônica entre o nitrogênio e o enxofre.
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