Síntese, caracterização e aplicação de ésteres e amidas de radicais nitróxidos em modelos de sistemas biológicos
| Ano de defesa: | 1996 |
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| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
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| Instituição de defesa: |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
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| País: |
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-23032026-155521/ |
Resumo: | Neste trabalho, realizou-se a síntese de derivados éster do tempol e amida da tempamina com cadeias alifáticas de diferentes comprimentos (C2 a C14). Os compostos foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho, ressonância magnética nuclear (RMN-1H e RMN-13C) e espectrometria de massas. Estudou-se a interação desses radicais com micelas de SDS (aniônica) e CTAC (catiônica) utilizando a técnica de Ressonância Paramagnética Eletrônica (RPE) e supressão de fluorescência do dipiridamol. Os resultados de RPE mostraram que o aumento da cadeia alifática eleva o tempo de correlação rotacional (τc) em média de 2 a 4 vezes. Pelos experimentos de supressão de fluorescência, determinou-se que a constante de associação (K) dos radicais é maior em micelas de CTAC do que em SDS. Observou-se que a transformação do tempol em éster acético aumenta a constante de associação em 14 vezes em micelas de SDS e 2,6 vezes em CTAC. Concluiu-se que os derivados éster possuem maior afinidade por sistemas micelares do que os derivados amida, embora as amidas apresentem maior eficiência de supressão em solução homogênea. |
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Síntese, caracterização e aplicação de ésteres e amidas de radicais nitróxidos em modelos de sistemas biológicosSynthesis, characterization and application of nitroxide radical esters and amides in models of biological systemselectron paramagnetic resonancefluorescence quenchingmicellar systemsnitroxide radicalsradicais nitróxidosressonância paramagnética eletrônicasistemas micelaressupressão de fluorescênciaNeste trabalho, realizou-se a síntese de derivados éster do tempol e amida da tempamina com cadeias alifáticas de diferentes comprimentos (C2 a C14). Os compostos foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho, ressonância magnética nuclear (RMN-1H e RMN-13C) e espectrometria de massas. Estudou-se a interação desses radicais com micelas de SDS (aniônica) e CTAC (catiônica) utilizando a técnica de Ressonância Paramagnética Eletrônica (RPE) e supressão de fluorescência do dipiridamol. Os resultados de RPE mostraram que o aumento da cadeia alifática eleva o tempo de correlação rotacional (τc) em média de 2 a 4 vezes. Pelos experimentos de supressão de fluorescência, determinou-se que a constante de associação (K) dos radicais é maior em micelas de CTAC do que em SDS. Observou-se que a transformação do tempol em éster acético aumenta a constante de associação em 14 vezes em micelas de SDS e 2,6 vezes em CTAC. Concluiu-se que os derivados éster possuem maior afinidade por sistemas micelares do que os derivados amida, embora as amidas apresentem maior eficiência de supressão em solução homogênea.In this work, the synthesis of tempol ester and tempamine amide derivatives with aliphatic chains of varying lengths (C2 to C14) was performed. The compounds were characterized by infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance (1H-NMR and 13C-NMR), and mass spectrometry. The interaction of these radicals with SDS (anionic) and CTAC (cationic) micelles was studied using Electron Paramagnetic Resonance (EPR) and fluorescence quenching of dipyridamole. EPR results showed that increasing the aliphatic chain length increases the rotational correlation time (τc) by an average of 2 to 4 times. Through fluorescence quenching experiments, it was determined that the association constant (K) of the radicals is higher in CTAC micelles than in SDS. It was observed that the conversion of tempol into the acetic ester increases the association constant by 14 times in SDS micelles and 2.6 times in CTAC. It was concluded that ester derivatives have a higher affinity for micellar systems than amide derivatives, although amides show higher quenching efficiency in homogeneous solutions.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPBerlinck, Roberto Gomes de SouzaAlmeida, Luis Eduardo1996-07-12info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-23032026-155521/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2026-03-27T18:41:02Zoai:teses.usp.br:tde-23032026-155521Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212026-03-27T18:41:02Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false |
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Neste trabalho, realizou-se a síntese de derivados éster do tempol e amida da tempamina com cadeias alifáticas de diferentes comprimentos (C2 a C14). Os compostos foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho, ressonância magnética nuclear (RMN-1H e RMN-13C) e espectrometria de massas. Estudou-se a interação desses radicais com micelas de SDS (aniônica) e CTAC (catiônica) utilizando a técnica de Ressonância Paramagnética Eletrônica (RPE) e supressão de fluorescência do dipiridamol. Os resultados de RPE mostraram que o aumento da cadeia alifática eleva o tempo de correlação rotacional (τc) em média de 2 a 4 vezes. Pelos experimentos de supressão de fluorescência, determinou-se que a constante de associação (K) dos radicais é maior em micelas de CTAC do que em SDS. Observou-se que a transformação do tempol em éster acético aumenta a constante de associação em 14 vezes em micelas de SDS e 2,6 vezes em CTAC. Concluiu-se que os derivados éster possuem maior afinidade por sistemas micelares do que os derivados amida, embora as amidas apresentem maior eficiência de supressão em solução homogênea. |
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