Moquiniastrum glabrum Roque, Neves & A. Teles (Asteraceae): metabólitos secundários e atividades antirradicalar e citotóxica
| Ano de defesa: | 2025 |
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| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
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| Instituição de defesa: |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
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| Programa de Pós-Graduação: |
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/41/41132/tde-04112025-181710/ |
Resumo: | Moquiniastrum glabrum Roque, Neves & A. Teles é uma espécie endêmica do Cerrado brasileiro cuja composição fitoquímica e potencial bioativo permaneciam inexplorados. Neste trabalho foi caracterizado o perfil de metabólitos secundários das folhas e galhos da espécie por meio de extrações em hexano e metanol seguidas de partição em solventes de polaridade crescente (hexano, diclorometano, acetato de etila, n-butanol). Na fração lipofílica foram identificados 23 compostos por CG-EM: três n-alcanos (n-tricosano, n-pentacosano, n-heptacosano), três álcoois primários de cadeia longa (n tetracosanol, n-hexacosanol, n-octacosanol), oito ácidos graxos (ácido hexadecanoico, ácido 9,12-octadecadienoico, ácido oleico, ácido octadecanoico (esteárico), ácido tetracosanoico, ácido pentacosanoico, ácido hexacosanoico, ácido octacosanoico), dois esteróis (estigmasterol, -sitosterol), cinco triterpenos (-amirina, lupenona, lupeol, acetato de lupeíla, lup-20(29)-en-3,28-diol), e duas lignanas (siringaresinol e pinoresinol). Já nas frações polares (analisadas por CLAE-UV-DAD, co-injeção de padrões e dados de RMN) foram identificados: doze derivados do ácido cinâmico [os ácidos cafeico, 4-cafeoil-quinico (4-CQA ), 5-cafeoil-quinico (5-CQA ), 3,4-dicafeoil-quinico (3,4-diCQA ), 3,5-dicafeoil-quinico (3,5-diCQA ), 4,5-di-cafeoil-quinico (4,5- diCQA ), e os ésteres metílicos dos ácidos cafeico, 4-CQA , 5-CQA, 3,4-diCQA, 3,5-diCQA, e 3,4,5-triCQA], quatro derivados C6-C1 (o glicosídeo do p-hidroxibenzaldeído, metil-parabeno, siringato de metila e ácido protocatecuico), e seis flavonoides [rutina, hiperina (quercetina-3-O-galactosídeo), isoquercetrina (quercetina-3-O-glicosídeo), 3-metoxihelicrisosídeo, 3,3-dimetoxiquercetina e 3,3-dimetoxiquercetina-7-O-glicosídeo]. A atividade antirradicalar, mensurada através do ensaio de DPPH, foi maior na fase em acetato de etila das folhas com valores percentuais de Trolox e rutina de 75,36% e 116,21%, respectivamente, e CI de 10,10 mg.L-1. Nos ensaios citotóxicos contra as linhagens celulares tumorais HCT-116 (cólon) e SK-MEL-147 (melanoma), as frações em diclorometano (folhas e galhos) reduziram a viabilidade celular para menos de 20%, evidenciando potencial antiproliferativo. |
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Moquiniastrum glabrum Roque, Neves & A. Teles (Asteraceae): metabólitos secundários e atividades antirradicalar e citotóxicaMoquiniastrum glabrum Roque, Neves & A. Teles (Asteraceae): secondary metabolites and antiradical and cytotoxic activitiesÁcidos clorogênicosAntioxidant activityAtividade antirradicalarChlorogenic acidsCompositaeCompositaeFlavonoidesFlavonoidsMoquiniastrumMoquiniastrumMoquiniastrum glabrum Roque, Neves & A. Teles é uma espécie endêmica do Cerrado brasileiro cuja composição fitoquímica e potencial bioativo permaneciam inexplorados. Neste trabalho foi caracterizado o perfil de metabólitos secundários das folhas e galhos da espécie por meio de extrações em hexano e metanol seguidas de partição em solventes de polaridade crescente (hexano, diclorometano, acetato de etila, n-butanol). Na fração lipofílica foram identificados 23 compostos por CG-EM: três n-alcanos (n-tricosano, n-pentacosano, n-heptacosano), três álcoois primários de cadeia longa (n tetracosanol, n-hexacosanol, n-octacosanol), oito ácidos graxos (ácido hexadecanoico, ácido 9,12-octadecadienoico, ácido oleico, ácido octadecanoico (esteárico), ácido tetracosanoico, ácido pentacosanoico, ácido hexacosanoico, ácido octacosanoico), dois esteróis (estigmasterol, -sitosterol), cinco triterpenos (-amirina, lupenona, lupeol, acetato de lupeíla, lup-20(29)-en-3,28-diol), e duas lignanas (siringaresinol e pinoresinol). Já nas frações polares (analisadas por CLAE-UV-DAD, co-injeção de padrões e dados de RMN) foram identificados: doze derivados do ácido cinâmico [os ácidos cafeico, 4-cafeoil-quinico (4-CQA ), 5-cafeoil-quinico (5-CQA ), 3,4-dicafeoil-quinico (3,4-diCQA ), 3,5-dicafeoil-quinico (3,5-diCQA ), 4,5-di-cafeoil-quinico (4,5- diCQA ), e os ésteres metílicos dos ácidos cafeico, 4-CQA , 5-CQA, 3,4-diCQA, 3,5-diCQA, e 3,4,5-triCQA], quatro derivados C6-C1 (o glicosídeo do p-hidroxibenzaldeído, metil-parabeno, siringato de metila e ácido protocatecuico), e seis flavonoides [rutina, hiperina (quercetina-3-O-galactosídeo), isoquercetrina (quercetina-3-O-glicosídeo), 3-metoxihelicrisosídeo, 3,3-dimetoxiquercetina e 3,3-dimetoxiquercetina-7-O-glicosídeo]. A atividade antirradicalar, mensurada através do ensaio de DPPH, foi maior na fase em acetato de etila das folhas com valores percentuais de Trolox e rutina de 75,36% e 116,21%, respectivamente, e CI de 10,10 mg.L-1. Nos ensaios citotóxicos contra as linhagens celulares tumorais HCT-116 (cólon) e SK-MEL-147 (melanoma), as frações em diclorometano (folhas e galhos) reduziram a viabilidade celular para menos de 20%, evidenciando potencial antiproliferativo.Moquiniastrum glabrum Roque, Neves & A. Teles is an endemic plant of the Brazilian Cerrado, whose phytochemical composition and bioactive potential had not been previously reported. In this study, the profile of secondary metabolites in the leaves and stems of M. glabrum was characterized through hexane and methanolic extractions followed by partitioning with solvents of increasing polarity (hexane, dichloromethane, ethyl acetate, and n-butanol). In the lipophilic fraction, 23 compounds were identified by GC-MS: three n-alkanes (n-tricosane, n-pentacosane, n-heptacosane), three long-chain primary alcohols (n-tetracosanol, n-hexacosanol, n-octacosanol), eight fatty acids (hexadecanoic acid, 9,12-octadecadienoic acid, oleic acid, octadecanoic (stearic) acid, tetracosanoic acid, pentacosanoic acid, hexacosanoic acid, octacosanoic acid), two sterols (stigmasterol, -sitosterol), five triterpenes (-amyrin, lupenone, lupeol, lupeyl acetate, and lup-20(29)-en-3,28-diol), and two lignans (syringaresinol and pinoresinol). In the polar fractions (analyzed by HPLC-UV-DAD, co-injection of standards, and NMR data), the following compounds were identified: twelve cinnamic acid derivatives [caffeic acid, 4-caffeoylquinic acid (4-CQA), 5-caffeoylquinic acid (5-CQA), 3,4-dicaffeoylquinic acid (3,4-diCQA), 3,5-dicaffeoylquinic acid (3,5-diCQA), 4,5-dicaffeoylquinic acid (4,5-diCQA), and the methyl esters of caffeic acid, 4-CQA, 5-CQA, 3,4-diCQA, 3,5-diCQA, and 3,4,5-triCQA], four C6-C1 derivatives (p-hydroxybenzaldehyde glycoside, methylparaben, methyl syringate, and protocatechuic acid), and six flavonoids [rutin, hyperin (quercetin-3-O-galactoside), isoquercitrin (quercetin-3-O-glucoside), 3-methoxyhelichrysoside, 3,3\'-dimethoxyquercetin, and 3,3\'-dimethoxyquercetin-7-O glucoside]. The highest antioxidant activity mensured through DPPH assay was found in the ethyl acetate fraction of the leaves, with Trolox and rutin equivalent percentages of 75.36% and 116.21%, respectively, and an IC of 10.10 mg·L¹. In cytotoxic assays against HCT-116 (colon) and SK-MEL-147 (melanoma) tumor cell lines, the dichloromethane fractions (from both leaves and stems) reduced cell viability to below 20%, demonstrating antiproliferative potential.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPFerreira, Marcelo José PenaReis, Flávia Gabriele Silveira dos2025-09-04info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/41/41132/tde-04112025-181710/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPReter o conteúdo por motivos de patente, publicação e/ou direitos autoriais.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2025-11-05T09:03:02Zoai:teses.usp.br:tde-04112025-181710Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212025-11-05T09:03:02Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false |
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Moquiniastrum glabrum Roque, Neves & A. Teles é uma espécie endêmica do Cerrado brasileiro cuja composição fitoquímica e potencial bioativo permaneciam inexplorados. Neste trabalho foi caracterizado o perfil de metabólitos secundários das folhas e galhos da espécie por meio de extrações em hexano e metanol seguidas de partição em solventes de polaridade crescente (hexano, diclorometano, acetato de etila, n-butanol). Na fração lipofílica foram identificados 23 compostos por CG-EM: três n-alcanos (n-tricosano, n-pentacosano, n-heptacosano), três álcoois primários de cadeia longa (n tetracosanol, n-hexacosanol, n-octacosanol), oito ácidos graxos (ácido hexadecanoico, ácido 9,12-octadecadienoico, ácido oleico, ácido octadecanoico (esteárico), ácido tetracosanoico, ácido pentacosanoico, ácido hexacosanoico, ácido octacosanoico), dois esteróis (estigmasterol, -sitosterol), cinco triterpenos (-amirina, lupenona, lupeol, acetato de lupeíla, lup-20(29)-en-3,28-diol), e duas lignanas (siringaresinol e pinoresinol). Já nas frações polares (analisadas por CLAE-UV-DAD, co-injeção de padrões e dados de RMN) foram identificados: doze derivados do ácido cinâmico [os ácidos cafeico, 4-cafeoil-quinico (4-CQA ), 5-cafeoil-quinico (5-CQA ), 3,4-dicafeoil-quinico (3,4-diCQA ), 3,5-dicafeoil-quinico (3,5-diCQA ), 4,5-di-cafeoil-quinico (4,5- diCQA ), e os ésteres metílicos dos ácidos cafeico, 4-CQA , 5-CQA, 3,4-diCQA, 3,5-diCQA, e 3,4,5-triCQA], quatro derivados C6-C1 (o glicosídeo do p-hidroxibenzaldeído, metil-parabeno, siringato de metila e ácido protocatecuico), e seis flavonoides [rutina, hiperina (quercetina-3-O-galactosídeo), isoquercetrina (quercetina-3-O-glicosídeo), 3-metoxihelicrisosídeo, 3,3-dimetoxiquercetina e 3,3-dimetoxiquercetina-7-O-glicosídeo]. A atividade antirradicalar, mensurada através do ensaio de DPPH, foi maior na fase em acetato de etila das folhas com valores percentuais de Trolox e rutina de 75,36% e 116,21%, respectivamente, e CI de 10,10 mg.L-1. Nos ensaios citotóxicos contra as linhagens celulares tumorais HCT-116 (cólon) e SK-MEL-147 (melanoma), as frações em diclorometano (folhas e galhos) reduziram a viabilidade celular para menos de 20%, evidenciando potencial antiproliferativo. |
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