Alcalóides bromados da esponja Aplysina caissara

• Ano de defesa: 2000
• Autor(a) principal: Saeki, Beatriz Mari
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Aplysina caissara; alcaloides bromados; bioactive compounds; brominated alkaloids; compostos bioativos; esponja marinha; marine sponge
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-30092025-122418/

Dentre os organismos marinhos, as esponjas marinhas são os mais estudados do ponto de vista químico, pois a partir delas foram isolados centenas de compostos estruturalmente diversificados e que apresentam diversas atividades biológicas. A grande maioria dos compostos naturais provenientes de esponjas da Ordem Verongida são derivados da bromotirosina. Curiosamente, em estudos prévios realizados com diferentes espécimes de esponjas do Gênero Verongia (= Aplysina) coletadas em diferentes regiões do Brasil (Guarapari - ES, Cabo Frio - RJ e Abrolhos - BA) não se observou a presença de substâncias derivadas da bromotirosina. O presente trabalho descreve o isolamento e identificação dos compostos majoritários derivados da bromotirosina, de uma nova espécie de esponja do gênero Aplysina, endêmica da região de São Sebastião, denominada Aplysina caissara. Através das separações cromatográficas, foram isoladas cinco substâncias, as quais foram caracterizadas por técnicas espectroscópicas: infravermelho, ultravioleta, RMN-1H, RMN-13C e espectrometria de massas, bem como pelas técnicas de RMN do tipo HSQC, HMBC, DEPT e COSY. As substâncias foram identificadas como sendo a 2-(3,5-dibromo-1-hidroxi-4,4-dimetoxi-2,5-cicloexadien-1-ila)acetamida (dimetoxicetal), a aeroplisinina-1, a fistularina-3, a caissarina B e a caissarina A. As duas últimas substâncias são inéditas. Este estudo traz uma contribuição para a quimiotaxonomia de espongas desta Ordem.