Estudo químico do extrato bruto com atividade anti-tuberculose da esponja marinha Aplysina cauliformis

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2005
Autor(a) principal: Carrazedo, Maria Fernanda de Oliveira
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-30102025-111735/
Resumo: O presente trabalho apresenta o estudo químico da esponja Aplysina cauliformis, da Ordem Verongida, cujo extrato bruto apresentou atividade anti-tuberculose contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Essas esponjas são caracteristicamente bioprodutoras de substâncias bromadas, em particular derivados da 3,5-dibromotirosina, e apresentam atividade antimicrobiana e citotóxica, o que nos levou a acreditar que essas substâncias seriam responsáveis pela atividade detectada. Foram isolados neste trabalho as já conhecidas (+)-fistularina-3 e desoxifistularina-3, além do composto inédito ácido (2,4-dibromo-3-amino-6-hidroxifenil)acético, todos com atividade significativa contra M. tuberculosis H37Rv, apresentando concentração inibitória mínima (CIM) em torno de 10 µg/mL. A (+)-fistularina-3 teve sua configuração absoluta determinada pelas análises de Marfey e por dicroísmo circular. O fato de a 11-desoxifistularina-3 apresentar atividade anti-tuberculose na mesma ordem de grandeza que a fistularina-3 indica que o grupo hidroxila (OH) no C11 da fistularina-3 não é essencial para a atividade observada contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv.
id USP_bb97bbee309c772bb519047f85794a16
oai_identifier_str oai:teses.usp.br:tde-30102025-111735
network_acronym_str USP
network_name_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
repository_id_str
spelling Estudo químico do extrato bruto com atividade anti-tuberculose da esponja marinha Aplysina cauliformisChemical study of the crude extract with anti-tuberculosis activity from the marine sponge Aplysina cauliformisAplysina cauliformisAplysina cauliformisanti-tuberculosis activityatividade anti-tuberculosecrude extractesponja marinhaextrato brutomarine spongenatural productsprodutos naturaisO presente trabalho apresenta o estudo químico da esponja Aplysina cauliformis, da Ordem Verongida, cujo extrato bruto apresentou atividade anti-tuberculose contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Essas esponjas são caracteristicamente bioprodutoras de substâncias bromadas, em particular derivados da 3,5-dibromotirosina, e apresentam atividade antimicrobiana e citotóxica, o que nos levou a acreditar que essas substâncias seriam responsáveis pela atividade detectada. Foram isolados neste trabalho as já conhecidas (+)-fistularina-3 e desoxifistularina-3, além do composto inédito ácido (2,4-dibromo-3-amino-6-hidroxifenil)acético, todos com atividade significativa contra M. tuberculosis H37Rv, apresentando concentração inibitória mínima (CIM) em torno de 10 µg/mL. A (+)-fistularina-3 teve sua configuração absoluta determinada pelas análises de Marfey e por dicroísmo circular. O fato de a 11-desoxifistularina-3 apresentar atividade anti-tuberculose na mesma ordem de grandeza que a fistularina-3 indica que o grupo hidroxila (OH) no C11 da fistularina-3 não é essencial para a atividade observada contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv.This work presents the chemical study of the sponge Aplysina cauliformis, belonging to the family Verongidae, whose crude extract showed antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Sponges of the order Verongida are known to produce brominated metabolites, particularly derivatives of 3,5-dibromotyrosine, and exhibit interesting biological properties, which led us to believe that these compounds were responsible for the detected activity. The known compounds (+)-fistularin-3 and deoxyfistularin-3, as well as a new compound, 2-(3-amino-2,4-dibromo-6-hydroxyphenyl)acetic acid, were isolated. All compounds displayed significant activity against M. tuberculosis H37Rv, with minimum inhibitory concentrations (MICs) around 10 µg/mL. The absolute configuration of (+)-fistularin-3 was determined by a modified Marfeys analysis and circular dichroism spectroscopy. The fact that 11-deoxyfistularin-3 exhibited activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv in the same range as fistularin-3 indicated that the hydroxyl (OH) group at C11 of fistularin-3 is not essential for the observed activity.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPBerlinck, Roberto Gomes de SouzaCarrazedo, Maria Fernanda de Oliveira2005-12-19info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-30102025-111735/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2025-11-05T13:32:02Zoai:teses.usp.br:tde-30102025-111735Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212025-11-05T13:32:02Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false
dc.title.none.fl_str_mv Estudo químico do extrato bruto com atividade anti-tuberculose da esponja marinha Aplysina cauliformis
Chemical study of the crude extract with anti-tuberculosis activity from the marine sponge Aplysina cauliformis
title Estudo químico do extrato bruto com atividade anti-tuberculose da esponja marinha Aplysina cauliformis
spellingShingle Estudo químico do extrato bruto com atividade anti-tuberculose da esponja marinha Aplysina cauliformis
Carrazedo, Maria Fernanda de Oliveira
Aplysina cauliformis
Aplysina cauliformis
anti-tuberculosis activity
atividade anti-tuberculose
crude extract
esponja marinha
extrato bruto
marine sponge
natural products
produtos naturais
title_short Estudo químico do extrato bruto com atividade anti-tuberculose da esponja marinha Aplysina cauliformis
title_full Estudo químico do extrato bruto com atividade anti-tuberculose da esponja marinha Aplysina cauliformis
title_fullStr Estudo químico do extrato bruto com atividade anti-tuberculose da esponja marinha Aplysina cauliformis
title_full_unstemmed Estudo químico do extrato bruto com atividade anti-tuberculose da esponja marinha Aplysina cauliformis
title_sort Estudo químico do extrato bruto com atividade anti-tuberculose da esponja marinha Aplysina cauliformis
author Carrazedo, Maria Fernanda de Oliveira
author_facet Carrazedo, Maria Fernanda de Oliveira
author_role author
dc.contributor.none.fl_str_mv Berlinck, Roberto Gomes de Souza
dc.contributor.author.fl_str_mv Carrazedo, Maria Fernanda de Oliveira
dc.subject.por.fl_str_mv Aplysina cauliformis
Aplysina cauliformis
anti-tuberculosis activity
atividade anti-tuberculose
crude extract
esponja marinha
extrato bruto
marine sponge
natural products
produtos naturais
topic Aplysina cauliformis
Aplysina cauliformis
anti-tuberculosis activity
atividade anti-tuberculose
crude extract
esponja marinha
extrato bruto
marine sponge
natural products
produtos naturais
description O presente trabalho apresenta o estudo químico da esponja Aplysina cauliformis, da Ordem Verongida, cujo extrato bruto apresentou atividade anti-tuberculose contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Essas esponjas são caracteristicamente bioprodutoras de substâncias bromadas, em particular derivados da 3,5-dibromotirosina, e apresentam atividade antimicrobiana e citotóxica, o que nos levou a acreditar que essas substâncias seriam responsáveis pela atividade detectada. Foram isolados neste trabalho as já conhecidas (+)-fistularina-3 e desoxifistularina-3, além do composto inédito ácido (2,4-dibromo-3-amino-6-hidroxifenil)acético, todos com atividade significativa contra M. tuberculosis H37Rv, apresentando concentração inibitória mínima (CIM) em torno de 10 µg/mL. A (+)-fistularina-3 teve sua configuração absoluta determinada pelas análises de Marfey e por dicroísmo circular. O fato de a 11-desoxifistularina-3 apresentar atividade anti-tuberculose na mesma ordem de grandeza que a fistularina-3 indica que o grupo hidroxila (OH) no C11 da fistularina-3 não é essencial para a atividade observada contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv.
publishDate 2005
dc.date.none.fl_str_mv 2005-12-19
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-30102025-111735/
url https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-30102025-111735/
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.relation.none.fl_str_mv
dc.rights.driver.fl_str_mv Liberar o conteúdo para acesso público.
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv Liberar o conteúdo para acesso público.
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.coverage.none.fl_str_mv
dc.publisher.none.fl_str_mv Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
publisher.none.fl_str_mv Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
dc.source.none.fl_str_mv
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
instname:Universidade de São Paulo (USP)
instacron:USP
instname_str Universidade de São Paulo (USP)
instacron_str USP
institution USP
reponame_str Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
collection Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP
repository.name.fl_str_mv Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)
repository.mail.fl_str_mv virginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.br
_version_ 1865492359464091648