Estudo químico do extrato bruto com atividade anti-tuberculose da esponja marinha Aplysina cauliformis
| Ano de defesa: | 2005 |
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| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
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| Instituição de defesa: |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
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| País: |
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| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-30102025-111735/ |
Resumo: | O presente trabalho apresenta o estudo químico da esponja Aplysina cauliformis, da Ordem Verongida, cujo extrato bruto apresentou atividade anti-tuberculose contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Essas esponjas são caracteristicamente bioprodutoras de substâncias bromadas, em particular derivados da 3,5-dibromotirosina, e apresentam atividade antimicrobiana e citotóxica, o que nos levou a acreditar que essas substâncias seriam responsáveis pela atividade detectada. Foram isolados neste trabalho as já conhecidas (+)-fistularina-3 e desoxifistularina-3, além do composto inédito ácido (2,4-dibromo-3-amino-6-hidroxifenil)acético, todos com atividade significativa contra M. tuberculosis H37Rv, apresentando concentração inibitória mínima (CIM) em torno de 10 µg/mL. A (+)-fistularina-3 teve sua configuração absoluta determinada pelas análises de Marfey e por dicroísmo circular. O fato de a 11-desoxifistularina-3 apresentar atividade anti-tuberculose na mesma ordem de grandeza que a fistularina-3 indica que o grupo hidroxila (OH) no C11 da fistularina-3 não é essencial para a atividade observada contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv. |
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Estudo químico do extrato bruto com atividade anti-tuberculose da esponja marinha Aplysina cauliformisChemical study of the crude extract with anti-tuberculosis activity from the marine sponge Aplysina cauliformisAplysina cauliformisAplysina cauliformisanti-tuberculosis activityatividade anti-tuberculosecrude extractesponja marinhaextrato brutomarine spongenatural productsprodutos naturaisO presente trabalho apresenta o estudo químico da esponja Aplysina cauliformis, da Ordem Verongida, cujo extrato bruto apresentou atividade anti-tuberculose contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Essas esponjas são caracteristicamente bioprodutoras de substâncias bromadas, em particular derivados da 3,5-dibromotirosina, e apresentam atividade antimicrobiana e citotóxica, o que nos levou a acreditar que essas substâncias seriam responsáveis pela atividade detectada. Foram isolados neste trabalho as já conhecidas (+)-fistularina-3 e desoxifistularina-3, além do composto inédito ácido (2,4-dibromo-3-amino-6-hidroxifenil)acético, todos com atividade significativa contra M. tuberculosis H37Rv, apresentando concentração inibitória mínima (CIM) em torno de 10 µg/mL. A (+)-fistularina-3 teve sua configuração absoluta determinada pelas análises de Marfey e por dicroísmo circular. O fato de a 11-desoxifistularina-3 apresentar atividade anti-tuberculose na mesma ordem de grandeza que a fistularina-3 indica que o grupo hidroxila (OH) no C11 da fistularina-3 não é essencial para a atividade observada contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv.This work presents the chemical study of the sponge Aplysina cauliformis, belonging to the family Verongidae, whose crude extract showed antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Sponges of the order Verongida are known to produce brominated metabolites, particularly derivatives of 3,5-dibromotyrosine, and exhibit interesting biological properties, which led us to believe that these compounds were responsible for the detected activity. The known compounds (+)-fistularin-3 and deoxyfistularin-3, as well as a new compound, 2-(3-amino-2,4-dibromo-6-hydroxyphenyl)acetic acid, were isolated. All compounds displayed significant activity against M. tuberculosis H37Rv, with minimum inhibitory concentrations (MICs) around 10 µg/mL. The absolute configuration of (+)-fistularin-3 was determined by a modified Marfeys analysis and circular dichroism spectroscopy. The fact that 11-deoxyfistularin-3 exhibited activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv in the same range as fistularin-3 indicated that the hydroxyl (OH) group at C11 of fistularin-3 is not essential for the observed activity.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPBerlinck, Roberto Gomes de SouzaCarrazedo, Maria Fernanda de Oliveira2005-12-19info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-30102025-111735/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2025-11-05T13:32:02Zoai:teses.usp.br:tde-30102025-111735Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212025-11-05T13:32:02Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false |
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O presente trabalho apresenta o estudo químico da esponja Aplysina cauliformis, da Ordem Verongida, cujo extrato bruto apresentou atividade anti-tuberculose contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv. Essas esponjas são caracteristicamente bioprodutoras de substâncias bromadas, em particular derivados da 3,5-dibromotirosina, e apresentam atividade antimicrobiana e citotóxica, o que nos levou a acreditar que essas substâncias seriam responsáveis pela atividade detectada. Foram isolados neste trabalho as já conhecidas (+)-fistularina-3 e desoxifistularina-3, além do composto inédito ácido (2,4-dibromo-3-amino-6-hidroxifenil)acético, todos com atividade significativa contra M. tuberculosis H37Rv, apresentando concentração inibitória mínima (CIM) em torno de 10 µg/mL. A (+)-fistularina-3 teve sua configuração absoluta determinada pelas análises de Marfey e por dicroísmo circular. O fato de a 11-desoxifistularina-3 apresentar atividade anti-tuberculose na mesma ordem de grandeza que a fistularina-3 indica que o grupo hidroxila (OH) no C11 da fistularina-3 não é essencial para a atividade observada contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv. |
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