Síntese e aplicação de sondas fluorescentes na detecção de cátions e ânions

• Ano de defesa: 2018
• Autor(a) principal: Gonçalves, Augusto Cesar
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: Coumarin; Cumarina; Detecção; Detection; Fluorescein; Fluoresceína; Fluoreto; Fluoride; Mercúrio (II); Mercury (II); Pireno; Pyrene
• Link de acesso: http://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/46/46136/tde-22032019-151654/

O presente trabalho trata da síntese de sondas fluorescentes visando a detecção e quantificação de íons metálicos e ânions de toxicidade relevante para humanos e meio ambiente. Utilizamos os núcleos fluorescentes da fluoresceína, cumarina e pireno nos processos de síntese, aos quais foram estrategicamente acopladas estruturas capazes de interagir seletivamente com os analitos em questão. Devido às características distintas das sondas, dividimos o trabalho em três capítulos onde cada um abordará uma classe de núcleo fluorescente. No primeiro deles, trataremos de dois derivados de cumarina, onde um deles é capaz de identificar e quantificar o ânion fluoreto, e o outro o íon cobre (II). No segundo capítulo trataremos de dois derivados de fluoresceína homologados à estrutura de aminoácidos, que se mostraram úteis na detecção de íons trivalentes (Al3+, Ga3+, Fe3+ e Cr3+) e também Hg2+. No terceiro capítulo apresentaremos um derivado de pireno seletivo ao Hg2+ tanto em meio aquoso quanto orgânico. Nos três capítulos utilizamos da técnica de espectrofluorimetria como principal ferramenta de estudo e aplicação dos sistemas. Durante as caracterizações e investigações dos mecanismos de detecção, utilizamos de maneira integrada as técnicas de espectrofluorimetria resolvida no tempo, espectroscopia de absorção no UV-vis, RMN de 1H e 13C e espectrometria de massas. A união de técnicas espectroscópicas complementares nos permitiu a completa caracterização estrutural dos compostos sintetizados e também um maior aprofundamento das propostas dos mecanismo de detecção dos analitos. De modo geral, o trabalho aborda áreas distintas dentro da química e da física, resultando em um conjunto de interfaces científicas com bom entrelace. Serão discutidas estratégias de síntese orgânica, caracterizações fotofísicas, estudos de mecanismo de detecção e aplicação analítica para cada uma das moléculas apresentadas nesta tese.