Contribuição ao estudo dos produtos de oxidação eletroquímica do vasodilatador coronário e antioxidante dipiridamol

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2001
Autor(a) principal: Brasileiro, Adaila Marta Paixão Almeida
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
dipiridamol
dipyridamole
electrochemical oxidation
espectrometria de massas
mass spectrometry
nuclear magnetic resonance
oxidação eletroquímica
ressonância magnética nuclear
Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-17122025-120706/
Resumo: O presente trabalho consistiu na caracterização química dos produtos de oxidação eletroquímica do dipiridamol (DIP), um fármaco vasodilatador e antioxidante. A oxidação foi estudada em meios orgânico (acetonitrila) e aquoso ácido. Verificou-se que a reação eletroquímica é seguida por uma reação química lenta, exigindo a monitoração dos produtos após a sequência de reações eletroquímica-química. Os produtos obtidos em meio orgânico mostraram-se mais polares que o DIP, com tempos de retenção menores em coluna de fase reversa C-18. Foram identificados pelo menos três compostos com diferentes tempos de retenção via HPLC. Em meio aquoso ácido, a maior solubilidade do DIP permitiu análises mais detalhadas por RMN, embora a obtenção de quantidades suficientes para a elucidação estrutural completa tenha sido dificultada pela baixa concentração dos produtos. Estudos complementares com derivados do DIP (RA25, RA47, RA14 e RA24) indicaram que o anel pirimido-pirimidina é estável, enquanto o grupo dietanolamina é o mais suscetível à fragmentação. Os resultados contribuem para a compreensão das propriedades químicas e do mecanismo de oxidação deste importante fármaco.
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