Estudos químicos e físico-químicos de produtos naturais isolados das ascídias Botryllus Giganteum e Didemnum Granulatum
| Ano de defesa: | 2000 |
|---|---|
| Autor(a) principal: | |
| Orientador(a): | |
| Banca de defesa: | |
| Tipo de documento: | Dissertação |
| Tipo de acesso: | Acesso aberto |
| Idioma: | por |
| Instituição de defesa: |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
|
| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
|
| Departamento: |
Não Informado pela instituição
|
| País: |
Não Informado pela instituição
|
| Palavras-chave em Português: | |
| Link de acesso: | https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-17072025-170922/ |
Resumo: | Neste trabalho foi realizada a determinação estrutural de um derivado de ácido graxo poliinsaturado, o 3Z,6Z,9Z-dodecatrienol, substância inédita isolada da ascídia Botryllus giganteum. Sua determinação estrutural foi feita através de técnicas espectroscópicas como UV, IV, EM e RMN uni e bidimensionais. A partir da mesma ascídia foi isolada uma mistura com três substâncias, as quais tiveram suas estruturas elucidadas através das técnicas espectroscópicas citadas, juntamente com a técnica DOSY de RMN. Foi estudada também a ascídia Didemnum granulatum, e através do seu extrato polar, obteve-se uma mistura de alcalóides já estudados em trabalhos anteriores, a didemnimida C e D, cujos dados espectroscópicos obtidos foram comparados aos da literatura. Além disso, foi isolada a granulatimida, substância que anteriormente havia sido obtida apenas por síntese. Os dados espectroscópicos da granulatimida natural foram comparados aos da granulatimida sintética, sendo idênticos. Foi isolada também a 6- bromogranulatimida, alcalóide análogo à granulatimida. Sua determinação estrutural foi feita através da anílise de seus dados espectroscópicos e por comparação com os dados da granulatimida. Cálculos de orbitais moleculares e transições eletrônicas foram realizados para alguns alcalóides de Didemnum granulatum, dentre eles, a granulatimida , a isogranulatimida e as didemnimidas A, D e E. Estes cálculos tiveram por finalidade o estudo de algumas propriedades físico-químicas destas substâncias , com o objetivo de explicar a atividade inibitória do ponto de checagem G2 do ciclo celular em relação às suas respectivas estruturas moleculares. |
| id |
USP_f08adcf032c80a9e87423a78b3db722a |
|---|---|
| oai_identifier_str |
oai:teses.usp.br:tde-17072025-170922 |
| network_acronym_str |
USP |
| network_name_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP |
| repository_id_str |
|
| spelling |
Estudos químicos e físico-químicos de produtos naturais isolados das ascídias Botryllus Giganteum e Didemnum GranulatumChemical studies of natural products from the ascidians Botryllus giganteum and Didemnum granulatumBotryllus giganteumDidemnum granulatumascidiansascídiasbioactive compoundsBotryllus giganteumcompostos bioativosDidemnum granulatumnatural productsprodutos naturaisNeste trabalho foi realizada a determinação estrutural de um derivado de ácido graxo poliinsaturado, o 3Z,6Z,9Z-dodecatrienol, substância inédita isolada da ascídia Botryllus giganteum. Sua determinação estrutural foi feita através de técnicas espectroscópicas como UV, IV, EM e RMN uni e bidimensionais. A partir da mesma ascídia foi isolada uma mistura com três substâncias, as quais tiveram suas estruturas elucidadas através das técnicas espectroscópicas citadas, juntamente com a técnica DOSY de RMN. Foi estudada também a ascídia Didemnum granulatum, e através do seu extrato polar, obteve-se uma mistura de alcalóides já estudados em trabalhos anteriores, a didemnimida C e D, cujos dados espectroscópicos obtidos foram comparados aos da literatura. Além disso, foi isolada a granulatimida, substância que anteriormente havia sido obtida apenas por síntese. Os dados espectroscópicos da granulatimida natural foram comparados aos da granulatimida sintética, sendo idênticos. Foi isolada também a 6- bromogranulatimida, alcalóide análogo à granulatimida. Sua determinação estrutural foi feita através da anílise de seus dados espectroscópicos e por comparação com os dados da granulatimida. Cálculos de orbitais moleculares e transições eletrônicas foram realizados para alguns alcalóides de Didemnum granulatum, dentre eles, a granulatimida , a isogranulatimida e as didemnimidas A, D e E. Estes cálculos tiveram por finalidade o estudo de algumas propriedades físico-químicas destas substâncias , com o objetivo de explicar a atividade inibitória do ponto de checagem G2 do ciclo celular em relação às suas respectivas estruturas moleculares.ln this work we report the structural determination of a new polyunsaturated alcohol, 3Z,6Z,9Z-dodecatrienol, a compound isolated from the ascidian Botryllus giganteum. The structural determination of 3Z,6Z,9Z dodecatrienol was achieved by analysis of spectroscopic data, including, UV, IR, MS and mono and bidimensional NMR experiments. From the sarne ascidian, we have also isolated .a mixture of three compounds that had their structures determinated by analysis of NMR data and by the newly reported NMR technique DOSY: 3Z,6Z,9Z-dodecatrienol, p-hydroxybenzaldehyde and benzylamine. The ascidian Didemnum granulatum was also studied and different alkaloids were isolated. We have obtained a mixture of didemnimide C and D, whose spectroscopic data were compared with those of literature. Moreover, we have isolated granulatimide , a compound that had been obtained previously by synthesis. Spectroscopic data of natural granulatimide were compared with the data of the synthetic compound, being identical. A new alkaloid 6- bromogranulatimide was also isolated. lts structural elucidation was achieved by analysis of NMR and MS spectra and by comparison with the spectroscopic data of granulatimide. Molecular orbital and eletronic transition calculations were performed for the alkaloids of Didemnum granulatum: granulatimide, isogranulatimide and didemnimides A, D and E. These calculations had the purpose to study some physical-chemical properties of hese compounds , with the aim to establish chemical structure vs. biological activity relationships, aiming to explain the activity as G2 cell cycle checkpoint inibitors.Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USPBerlinck, Roberto Gomes de SouzaOliveira, Jaine Honorata Hortolan Luiz de2000-10-27info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttps://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-17072025-170922/reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USPinstname:Universidade de São Paulo (USP)instacron:USPLiberar o conteúdo para acesso público.info:eu-repo/semantics/openAccesspor2025-07-18T11:12:02Zoai:teses.usp.br:tde-17072025-170922Biblioteca Digital de Teses e Dissertaçõeshttp://www.teses.usp.br/PUBhttp://www.teses.usp.br/cgi-bin/mtd2br.plvirginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.bropendoar:27212025-07-18T11:12:02Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP)false |
| dc.title.none.fl_str_mv |
Estudos químicos e físico-químicos de produtos naturais isolados das ascídias Botryllus Giganteum e Didemnum Granulatum Chemical studies of natural products from the ascidians Botryllus giganteum and Didemnum granulatum |
| title |
Estudos químicos e físico-químicos de produtos naturais isolados das ascídias Botryllus Giganteum e Didemnum Granulatum |
| spellingShingle |
Estudos químicos e físico-químicos de produtos naturais isolados das ascídias Botryllus Giganteum e Didemnum Granulatum Oliveira, Jaine Honorata Hortolan Luiz de Botryllus giganteum Didemnum granulatum ascidians ascídias bioactive compounds Botryllus giganteum compostos bioativos Didemnum granulatum natural products produtos naturais |
| title_short |
Estudos químicos e físico-químicos de produtos naturais isolados das ascídias Botryllus Giganteum e Didemnum Granulatum |
| title_full |
Estudos químicos e físico-químicos de produtos naturais isolados das ascídias Botryllus Giganteum e Didemnum Granulatum |
| title_fullStr |
Estudos químicos e físico-químicos de produtos naturais isolados das ascídias Botryllus Giganteum e Didemnum Granulatum |
| title_full_unstemmed |
Estudos químicos e físico-químicos de produtos naturais isolados das ascídias Botryllus Giganteum e Didemnum Granulatum |
| title_sort |
Estudos químicos e físico-químicos de produtos naturais isolados das ascídias Botryllus Giganteum e Didemnum Granulatum |
| author |
Oliveira, Jaine Honorata Hortolan Luiz de |
| author_facet |
Oliveira, Jaine Honorata Hortolan Luiz de |
| author_role |
author |
| dc.contributor.none.fl_str_mv |
Berlinck, Roberto Gomes de Souza |
| dc.contributor.author.fl_str_mv |
Oliveira, Jaine Honorata Hortolan Luiz de |
| dc.subject.por.fl_str_mv |
Botryllus giganteum Didemnum granulatum ascidians ascídias bioactive compounds Botryllus giganteum compostos bioativos Didemnum granulatum natural products produtos naturais |
| topic |
Botryllus giganteum Didemnum granulatum ascidians ascídias bioactive compounds Botryllus giganteum compostos bioativos Didemnum granulatum natural products produtos naturais |
| description |
Neste trabalho foi realizada a determinação estrutural de um derivado de ácido graxo poliinsaturado, o 3Z,6Z,9Z-dodecatrienol, substância inédita isolada da ascídia Botryllus giganteum. Sua determinação estrutural foi feita através de técnicas espectroscópicas como UV, IV, EM e RMN uni e bidimensionais. A partir da mesma ascídia foi isolada uma mistura com três substâncias, as quais tiveram suas estruturas elucidadas através das técnicas espectroscópicas citadas, juntamente com a técnica DOSY de RMN. Foi estudada também a ascídia Didemnum granulatum, e através do seu extrato polar, obteve-se uma mistura de alcalóides já estudados em trabalhos anteriores, a didemnimida C e D, cujos dados espectroscópicos obtidos foram comparados aos da literatura. Além disso, foi isolada a granulatimida, substância que anteriormente havia sido obtida apenas por síntese. Os dados espectroscópicos da granulatimida natural foram comparados aos da granulatimida sintética, sendo idênticos. Foi isolada também a 6- bromogranulatimida, alcalóide análogo à granulatimida. Sua determinação estrutural foi feita através da anílise de seus dados espectroscópicos e por comparação com os dados da granulatimida. Cálculos de orbitais moleculares e transições eletrônicas foram realizados para alguns alcalóides de Didemnum granulatum, dentre eles, a granulatimida , a isogranulatimida e as didemnimidas A, D e E. Estes cálculos tiveram por finalidade o estudo de algumas propriedades físico-químicas destas substâncias , com o objetivo de explicar a atividade inibitória do ponto de checagem G2 do ciclo celular em relação às suas respectivas estruturas moleculares. |
| publishDate |
2000 |
| dc.date.none.fl_str_mv |
2000-10-27 |
| dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
| dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| format |
masterThesis |
| status_str |
publishedVersion |
| dc.identifier.uri.fl_str_mv |
https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-17072025-170922/ |
| url |
https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75132/tde-17072025-170922/ |
| dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
| language |
por |
| dc.relation.none.fl_str_mv |
|
| dc.rights.driver.fl_str_mv |
Liberar o conteúdo para acesso público. info:eu-repo/semantics/openAccess |
| rights_invalid_str_mv |
Liberar o conteúdo para acesso público. |
| eu_rights_str_mv |
openAccess |
| dc.format.none.fl_str_mv |
application/pdf |
| dc.coverage.none.fl_str_mv |
|
| dc.publisher.none.fl_str_mv |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP |
| publisher.none.fl_str_mv |
Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP |
| dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP instname:Universidade de São Paulo (USP) instacron:USP |
| instname_str |
Universidade de São Paulo (USP) |
| instacron_str |
USP |
| institution |
USP |
| reponame_str |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP |
| collection |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP |
| repository.name.fl_str_mv |
Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da USP - Universidade de São Paulo (USP) |
| repository.mail.fl_str_mv |
virginia@if.usp.br|| atendimento@aguia.usp.br||virginia@if.usp.br |
| _version_ |
1865492290445770752 |