Síntese e modificação de estruturas metal orgânicas utilizadas como catalisadores na hidroxilação do fenol

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2025
Autor(a) principal: Santos, Danilo Fernandes dos
Orientador(a): Não Informado pela instituição
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Tecnológica Federal do Paraná
Apucarana
Brasil
Programa de Pós-Graduação em Engenharia Química
UTFPR
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Fenóis
Catálise heterogênea
Ácido oxálico
Phenols
Heterogeneous catalyses
Oxalic acid
CNPQ::ENGENHARIAS::ENGENHARIA QUIMICA
Engenharia Química
Link de acesso: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/36832
Resumo: Phenol plays a crucial role in the chemical industry, serving as a raw material for various products. Among the several transformation routes of phenol, hydroxylation stands out, enabling the production of dihydroxybenzenes, mainly catechol and hydroquinone, high-value-added products with diverse applications, such as in the production of pharmaceuticals, pesticides, spices, paints, dyes, rubbers, fine chemicals, among others. The high demand for these compounds stimulates research related to their production through direct hydroxylation processes with heterogeneous catalysts, since they are traditionally produced by sulfonation and chlorination processes via homogeneous catalysis, generating liquid residues from the process. This work aimed to synthesize and modify Metal-Organic Frameworks (MOFs), specifically NH2-MIL-101(Fe), and evaluate their catalytic behavior in a direct hydroxylation reaction of phenol to form higher value-added products, mainly dihydroxybenzenes. In this context, the work carried out consisted of analyzing heterogeneous catalysis as an advantageous alternative to traditional processes. Furthermore, modulators (Oxalic Acid) were added to the structure to enhance the hydroxylation results. It was observed, through various analytical characterization techniques, that the modulator was added to the NH2-MIL-101(Fe) structure as expected. In the hydroxylation tests, 83.5% phenol conversion was observed when performed at a temperature of 25 ºC, 7% catalyst, and a H2O2/Phenol molar ratio of 2. The chromatograms identified the formation of only two reaction products, catechol and hydroquinone.
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The high demand for these compounds stimulates research related to their production through direct hydroxylation processes with heterogeneous catalysts, since they are traditionally produced by sulfonation and chlorination processes via homogeneous catalysis, generating liquid residues from the process. This work aimed to synthesize and modify Metal-Organic Frameworks (MOFs), specifically NH2-MIL-101(Fe), and evaluate their catalytic behavior in a direct hydroxylation reaction of phenol to form higher value-added products, mainly dihydroxybenzenes. In this context, the work carried out consisted of analyzing heterogeneous catalysis as an advantageous alternative to traditional processes. Furthermore, modulators (Oxalic Acid) were added to the structure to enhance the hydroxylation results. It was observed, through various analytical characterization techniques, that the modulator was added to the NH2-MIL-101(Fe) structure as expected. In the hydroxylation tests, 83.5% phenol conversion was observed when performed at a temperature of 25 ºC, 7% catalyst, and a H2O2/Phenol molar ratio of 2. The chromatograms identified the formation of only two reaction products, catechol and hydroquinone.O fenol representa um papel muito importante na indústria química, servindo como matéria prima para diversos produtos. Dentre as várias rotas de transformação do fenol a hidroxilação se destaca, permitindo a obtenção de dihidroxibenzenos, principalmente o catecol e a hidroquinona, produtos com alto valor agregado que possuem diversas aplicações, como na produção de fármacos, pesticidas, especiarias, tintas, corantes, borrachas, produtos químicos finos, entre outros. A alta demanda por estes compostos estimula pesquisas relacionadas à sua produção por meio de processos de hidroxilação direta com catalisadores heterogêneos, uma vez que, tradicionalmente são produzidos por processos de sulfonação e cloração por meio de catálise homogênea, gerando resíduos líquidos provenientes do processo. Este trabalho teve como objetivo geral sintetizar e modificar Estruturas MetalOrgânicas (MOFs), mais especificamente a NH2-MIL-101(Fe), e avaliar seu comportamento catalítico em uma reação de hidroxilação direta do fenol para formação de produtos de maior valor agregado, principalmente, os dihidroxibenzenos. Nesse contexto, o trabalho realizado consistiu em analisar a catálise heterogênea como uma alternativa vantajosa frente aos processos tradicionais. Além disso foram adicionados moduladores (Ácido Oxálico) na estrutura como forma de potencializar os resultados de hidroxilação. Foi observado, por meio de várias técnicas analíticas de caracterização que o modulador foi adicionado à estrutura da NH2-MIL-101(Fe) de acordo com o esperado. Nos ensaios de hidroxilaçao foi observado 83,5 % de conversão do fenol quando realizados em temperatura de 25 ºC, 7 % de catalisador e uma relação molar de H2O2/Fenol de 2. Os cromatogramas identificaram a formação de somente dois produtos de reação, o catecol e a hidroquinona.Universidade Tecnológica Federal do ParanáApucaranaBrasilPrograma de Pós-Graduação em Engenharia QuímicaUTFPRBerezuk, Marcio Eduardohttps://orcid.org/0000-0002-6651-1351http://lattes.cnpq.br/4700434717490143Samulewski, Rafael Blockhttps://orcid.org/0000-0003-0681-9271http://lattes.cnpq.br/1426872141867092Berezuk, Marcio Eduardohttps://orcid.org/0000-0002-6651-1351http://lattes.cnpq.br/4700434717490143Seixas, Fernanda Linihttps://orcid.org/0000-0002-1056-0533http://lattes.cnpq.br/3334510668739358Arroyo, Pedro Augustohttps://orcid.org/0000-0001-7350-0469http://lattes.cnpq.br/9376203096430598Santos, Danilo Fernandes dos2025-05-19T17:19:57Z2025-05-19T17:19:57Z2025-04-28info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfSANTOS, Danilo Fernandes dos. Síntese e modificação de estruturas metal orgânicas utilizadas como catalisadores na hidroxilação do fenol. 2025. Dissertação (Mestrado em Engenharia Química) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Apucarana, 2025.http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/handle/1/36832porhttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/deed.pt_BRinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT))instname:Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)instacron:UTFPR2025-05-20T06:12:09Zoai:repositorio.utfpr.edu.br:1/36832Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.utfpr.edu.br:8080/oai/requestriut@utfpr.edu.br || sibi@utfpr.edu.bropendoar:2025-05-20T06:12:09Repositório Institucional da UTFPR (da Universidade Tecnológica Federal do Paraná (RIUT)) - Universidade Tecnológica Federal do Paraná (UTFPR)false
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