Dihidropirimidinona como precursora na síntese de bodipy: estudo das propriedades fotofísicas e interação com DNA

• Ano de defesa: 2025
• Autor(a) principal: Arruda, Carine de
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• dARK ID: ark:/33523/0013000000tm6
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: BODIPY; Quinazolina; Dihidropirimidinona; Fluorescência; DNA
• Link de acesso: https://repositorio.udesc.br/handle/UDESC/20783

Fluoróforos são compostos que têm a capacidade de absorver radiação e, em seguida, emitir fótons em comprimentos de onda maiores, fenômeno conhecido como fluorescência. Devido a essa propriedade, esses compostos são amplamente utilizados em diversas áreas científicas para o estudo de materiais e sistemas biológicos, pois a emissão luminosa gerada, após ser detectada e analisada, permite a investigação das interações dos fluoróforos com substâncias diversas, como íons metálicos, compostos orgânicos e biomoléculas. Entre os fluoróforos mais conhecidos e utilizados, destaca-se o núcleo BODIPY, um heterociclo amplamente reconhecido por suas notáveis propriedades fotofísicas, como alto rendimento quântico, estabilidade térmica e versatilidade sintética. Os BODIPY são empregados em uma variedade de aplicações, como marcadores fluorescentes, sensores químicos e biológicos, fotossensibilizadores, além de possibilitarem o monitoramento em tempo real de processos biológicos. No entanto, outras classes de compostos heterocíclicos, como as dihidropirimidinonas e as quinazolinas, também têm se destacado na química de moléculas bioativas, apresentando atividades biológicas significativas, como ação anti-inflamatória, antifúngica, anticancerígena e antiviral. A combinação de fluoróforos, como o BODIPY, com essas classes de compostos heterocíclicos é uma área ainda pouco explorada na literatura, o que torna essa abordagem interessante para o desenvolvimento de novos materiais com propriedades fotofísicas e biológicas oriundas de ambas as moléculas. O presente trabalho propõe a síntese de um fluoróforo inédito, que combina as propriedades fotofísicas do núcleo BODIPY com as características biológicas de compostos heterocíclicos. A síntese foi realizada com base em rotas descritas na literatura, e os compostos obtidos foram caracterizados por técnicas analíticas avançadas. As propriedades fotofísicas, como absorção, emissão, deslocamento de Stokes, rendimento quântico e absortividade molar, foram determinadas por Espectroscopia UV-Vis e Fluorescência. O BODIPY foi sintetizado através do método de Lindsey e obtido com rendimento sintético de 43% e rendimento global da rota sintética de 3,8%, valores que estão de acordo com outros derivados de BODIPY meso-substituídos relatados na literatura, além disso, os resultados referentes as propriedades fotofísicas apresentaram valores de deslocamento de Stokes de 6%, rendimento quântico de 9,6% e absortividade molar de 4,38×10⁴ ± 0,02 L mol⁻¹ cm⁻¹. A interação do fluoróforo com ssDNA foi estudada por Espectroscopia UV-Vis, o que permitiu a determinação da constante de ligação intrínseca, com o valor obtido de Kb= 1,10×10⁴ ± 0,08 L mol⁻¹. Para confirmação do modo de interação do novo BODIPY com DNA foi realizada modelagem molecular baseada na Teoria do Funcional da Densidade e Ancoragem Molecular, onde determinou-se que o composto interage através do sulco menor. Os resultados obtidos contribuem significativamente para o avanço no desenvolvimento de compostos fluorescentes inovadores, com potencial para aplicações biológicas e analíticas.