Estudo teórico do mecanismo da reação de hidroformilação de derivados do (-)-isopulegol catalisada por Rh(i)

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2011
Autor(a) principal: Carvalho, Tarcísio Souza lattes
Orientador(a): Camargo, Ademir João lattes
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Estadual de Goiás
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
Departamento: UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Hidroformilação
(-)-Isopulegol
Complexo de ródio (I)
Mecanismo de reação
Hydroformylation
Complex of rhodium (I)
Reaction mechanism
Área do conhecimento CNPq:
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
QUIMICA::FISICO-QUIMICA
Link de acesso: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/223
Resumo: The hydroformylation reaction is widely used in various processes of synthesis of alcohols and aldehydes. Steric and electronic aspects of the reaction of hydroformylation of (-)-isopulegol catalyzed by rhodium complex (I) determine its diastereoselectivity. Control of this selectivity has been studied using different protecting groups: methoxymethyl ether, benzyl and tert-butyldimethylsilyl. The optimization of the systems, as well as the transition states were characterized in DFT/B3LYP level using the set of basis functions 6-31G * for C, H, O and P atoms, and for the Rh atom was used for the pseudopotential LANL2DZ . The whole computational procedure was performed at the Laboratório de Química Teórica e Estrutural de Anápolis using the softwares HyperChem® and Gaussian®. The results allowed to describe the stereochemistry determining step of the reaction, and to judge the possible structures of the catalyst, the development of the reaction front different protecting groups.
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spelling Camargo, Ademir Joãohttps://orcid.org/0000-0001-9016-222Xhttp://lattes.cnpq.br/4703181040916099http://lattes.cnpq.br/9358511684633981Carvalho, Tarcísio Souza2020-03-27T13:36:17Z2011-04-01CARVALHO, Tarcísio Souza. Estudo teórico do mecanismo da reação de hidroformilação de derivados do (-)-isopulegol catalisada por Rh(i). 2011. 106 f. Dissertação (Mestrado em Ciências Moleculares) - Câmpus Central - Sede: Anápolis - CET, Universidade Estadual de Goiás, Anápolis.http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/223The hydroformylation reaction is widely used in various processes of synthesis of alcohols and aldehydes. Steric and electronic aspects of the reaction of hydroformylation of (-)-isopulegol catalyzed by rhodium complex (I) determine its diastereoselectivity. Control of this selectivity has been studied using different protecting groups: methoxymethyl ether, benzyl and tert-butyldimethylsilyl. The optimization of the systems, as well as the transition states were characterized in DFT/B3LYP level using the set of basis functions 6-31G * for C, H, O and P atoms, and for the Rh atom was used for the pseudopotential LANL2DZ . The whole computational procedure was performed at the Laboratório de Química Teórica e Estrutural de Anápolis using the softwares HyperChem® and Gaussian®. The results allowed to describe the stereochemistry determining step of the reaction, and to judge the possible structures of the catalyst, the development of the reaction front different protecting groups.A reação de hidroformilação é largamente utilizada em vários processos de sínteses de alcoois e aldeídos. Aspectos estéricos e eletrônicos da reação de hidroformilação do (-)-isopulegol catalisada por complexo de ródio (I) determinam sua diastereosseletividade. O controle dessa seletividade foi estudado usando diferentes grupos protetores: étermetoximetilico, benzil e terc-butildimetilsilil. A otimização dos sistemas, bem como os estados de transições foram caracterizados no nível DFT/B3LYP usando o conjunto de funções de base 6-31G* para os átomos de C, H, O e P, e para o Rh foi usado o pseudopotencial LANL2DZ. Todo o procedimento computacional foi realizado no Laboratório de Química Teórica e Estrutural de Anápolis utilizando-se dos softwares HyperChem® e Gaussian®. Os resultados obtidos permitiram descrever a etapa determinante da estereoquímica da reação, bem como julgar as possíveis estruturas do catalisador, e o desenvolvimento da reação frente aos diferentes grupos protetores.Submitted by Sandra Barbosa (sandrabarbosa632@gmail.com) on 2020-03-27T13:36:17Z No. of bitstreams: 2 license.txt: 2145 bytes, checksum: c95cd6f9b71291b5bf5d457abee715a1 (MD5) TarcA­sio_M_C_M.pdf: 2649240 bytes, checksum: 42009b6c51deb250ac9b967dbee73df3 (MD5)Made available in DSpace on 2020-03-27T13:36:17Z (GMT). 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