Estudos visando à preparação e utilização de líquidos iônicos, derivados do glicerol e de aminoácidos, como amino catalisadores
Ano de defesa: | 2013 |
---|---|
Autor(a) principal: | |
Orientador(a): | |
Banca de defesa: | , |
Tipo de documento: | Dissertação |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
Idioma: | por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)
|
Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-graduação em Química
|
Departamento: |
ICE – Instituto de Ciências Exatas
|
País: |
Brasil
|
Palavras-chave em Português: | |
Área do conhecimento CNPq: | |
Link de acesso: | https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4294 |
Resumo: | Neste trabalho descrevemos a preparação de líquidos iônicos constituídos de sais de amônio quaternário derivados do glicerol como cátions e de aminoácidos como ânions. Três tipos diferentes de cátions foram preparados, sendo o cátion do tipo um, o 3(trietilamônio)propan-1,2-diol, o cátion do tipo dois, o N-((1,3-dioxolan-4-il)metil)N,N,N-trietilamônio e o cátion do tipo três, o 1,3-bis(trietilamônio)propan-2-ol. Foram preparados dez compostos com características de líquido iônico, sendo cinco deles utilizando o cátion do tipo um e os outros cinco utilizando o cátion do tipo dois. Como ânions foram utilizados carboxilatos dos respectivos aminoácidos: L-Valina, L-Leucina, L-Prolina, L-Tirosina e L-Cisteína. O cátion do tipo três foi preparado, no entanto, seus respectivos líquidos iônicos não. Os líquidos iônicos preparados foram caracterizados pelos métodos usuais de elucidação estrutural (RMN-1H, RMN-13C e IV) e as caracterizações físico-químicas como a determinação da quantidade de água, densidade, condutividade em solução, temperatura de decomposição, temperatura de transição vítrea, ponto de fusão e testes qualitativos de solubilidade também foram realizadas. O líquido iônico [3-(tri-etilamônio)propan-1,2-diol][L-Prolinato] foi utilizado como amino catalisador na reação de adição de Michael entre a cicloexanona e o trans βnitroestireno em acetonitrila. O aduto de Michael foi obtido em 49% de rendimento, na proporção distereoisomérica de 10:1 dos estereoisômeros syn:anti. A enantiosseletividade dos adutos formados aproximou-se de uma mistura racêmica, o que sugere a dissociação do líquido iônico no solvente utilizado. |
id |
UFJF_bd1509b804a9cac176a52aaf962d267a |
---|---|
oai_identifier_str |
oai:hermes.cpd.ufjf.br:ufjf/4294 |
network_acronym_str |
UFJF |
network_name_str |
Repositório Institucional da UFJF |
repository_id_str |
|
spelling |
Bombonato, Fernanda Irenehttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4700411J3Silva, Adilson David dahttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782526H6Valle, Marcelo Siqueirahttp://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4794415Y7http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4411440J1Pereira, Mathias Prado2017-05-13T13:00:34Z2017-04-262017-05-13T13:00:34Z2013-12-13https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4294Neste trabalho descrevemos a preparação de líquidos iônicos constituídos de sais de amônio quaternário derivados do glicerol como cátions e de aminoácidos como ânions. Três tipos diferentes de cátions foram preparados, sendo o cátion do tipo um, o 3(trietilamônio)propan-1,2-diol, o cátion do tipo dois, o N-((1,3-dioxolan-4-il)metil)N,N,N-trietilamônio e o cátion do tipo três, o 1,3-bis(trietilamônio)propan-2-ol. Foram preparados dez compostos com características de líquido iônico, sendo cinco deles utilizando o cátion do tipo um e os outros cinco utilizando o cátion do tipo dois. Como ânions foram utilizados carboxilatos dos respectivos aminoácidos: L-Valina, L-Leucina, L-Prolina, L-Tirosina e L-Cisteína. O cátion do tipo três foi preparado, no entanto, seus respectivos líquidos iônicos não. Os líquidos iônicos preparados foram caracterizados pelos métodos usuais de elucidação estrutural (RMN-1H, RMN-13C e IV) e as caracterizações físico-químicas como a determinação da quantidade de água, densidade, condutividade em solução, temperatura de decomposição, temperatura de transição vítrea, ponto de fusão e testes qualitativos de solubilidade também foram realizadas. O líquido iônico [3-(tri-etilamônio)propan-1,2-diol][L-Prolinato] foi utilizado como amino catalisador na reação de adição de Michael entre a cicloexanona e o trans βnitroestireno em acetonitrila. O aduto de Michael foi obtido em 49% de rendimento, na proporção distereoisomérica de 10:1 dos estereoisômeros syn:anti. A enantiosseletividade dos adutos formados aproximou-se de uma mistura racêmica, o que sugere a dissociação do líquido iônico no solvente utilizado.In this work, we describe the synthesis of ionic liquids composed of quaternary ammonium salts derived from glycerol as a cation and amino acids as anions. Three different types of cations were synthetized: The cation type one the 3-(triethylammonium)propan-1.2-diol, the cation type two N-((1.3-dioxolan-4-yl) methyl)N,N,N-tri-ethylammonium and the cation type three 1,3-bis (tri-ethylammonium)propan2-ol. Ten compounds with characteristics of ionic liquid have been synthetized, five of them using the cation of type one and the others five using cation of type two. As anions have been used carboxylates of the respective amino acids: L-Valine, L-Leucine, LProline, L-tyrosine and L-cysteine. The three type of cation was prepared their respective ionic liquids do not however. The ionic liquids prepared were characterized by unusual structural determination methods (1H-NMR, 13C-NMR and IR) and the physicochemical characterizations like water contends, density, solution conductivity, melting point, glass transition, decomposition temperatures and qualitative solubility have been investigated. The ionic liquid [3-(tri-ethylammonium)propan-1,2-diol] [(S)-2-pyrrolidinecarboxylic acid salt] was used as amino catalyst on the Michael addition reaction between cyclohexanone and the trans β-nitrostyrene in acetonitrile. The Michael adduct was obtained in 49% yield with high stereoselectivity 10:1 ratio syn: anti. The enantioselectivity of the adducts formed approached a racemic mixture, which suggests the dissociation of ionic liquid in the solvent used.CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível SuperiorFAPEMIG - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas GeraisporUniversidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)Programa de Pós-graduação em QuímicaUFJFBrasilICE – Instituto de Ciências ExatasCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICALíquidos iônicosGlicerolAminoácidosAminocatalisadorReação de MichaelEstudos visando à preparação e utilização de líquidos iônicos, derivados do glicerol e de aminoácidos, como amino catalisadoresinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFJFinstname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)instacron:UFJFTEXTmathiaspradopereira.pdf.txtmathiaspradopereira.pdf.txtExtracted texttext/plain199777https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4294/3/mathiaspradopereira.pdf.txta41f90d59882a9df15b7fe7a2f1174c0MD53THUMBNAILmathiaspradopereira.pdf.jpgmathiaspradopereira.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1131https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4294/4/mathiaspradopereira.pdf.jpg35887da46c60baa101c8baf576d2a6c9MD54ORIGINALmathiaspradopereira.pdfmathiaspradopereira.pdfapplication/pdf3201643https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4294/1/mathiaspradopereira.pdf447b3a998af30816092d9c7938c30602MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-82197https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4294/2/license.txt000e18a5aee6ca21bb5811ddf55fc37bMD52ufjf/42942019-06-16 05:53:07.016oai:hermes.cpd.ufjf.br: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Repositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.ufjf.br/oai/requestopendoar:2019-06-16T08:53:07Repositório Institucional da UFJF - Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF)false |
dc.title.pt_BR.fl_str_mv |
Estudos visando à preparação e utilização de líquidos iônicos, derivados do glicerol e de aminoácidos, como amino catalisadores |
title |
Estudos visando à preparação e utilização de líquidos iônicos, derivados do glicerol e de aminoácidos, como amino catalisadores |
spellingShingle |
Estudos visando à preparação e utilização de líquidos iônicos, derivados do glicerol e de aminoácidos, como amino catalisadores Pereira, Mathias Prado CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA Líquidos iônicos Glicerol Aminoácidos Aminocatalisador Reação de Michael |
title_short |
Estudos visando à preparação e utilização de líquidos iônicos, derivados do glicerol e de aminoácidos, como amino catalisadores |
title_full |
Estudos visando à preparação e utilização de líquidos iônicos, derivados do glicerol e de aminoácidos, como amino catalisadores |
title_fullStr |
Estudos visando à preparação e utilização de líquidos iônicos, derivados do glicerol e de aminoácidos, como amino catalisadores |
title_full_unstemmed |
Estudos visando à preparação e utilização de líquidos iônicos, derivados do glicerol e de aminoácidos, como amino catalisadores |
title_sort |
Estudos visando à preparação e utilização de líquidos iônicos, derivados do glicerol e de aminoácidos, como amino catalisadores |
author |
Pereira, Mathias Prado |
author_facet |
Pereira, Mathias Prado |
author_role |
author |
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv |
Bombonato, Fernanda Irene |
dc.contributor.advisor1Lattes.fl_str_mv |
http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4700411J3 |
dc.contributor.referee1.fl_str_mv |
Silva, Adilson David da |
dc.contributor.referee1Lattes.fl_str_mv |
http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4782526H6 |
dc.contributor.referee2.fl_str_mv |
Valle, Marcelo Siqueira |
dc.contributor.referee2Lattes.fl_str_mv |
http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4794415Y7 |
dc.contributor.authorLattes.fl_str_mv |
http://buscatextual.cnpq.br/buscatextual/visualizacv.do?id=K4411440J1 |
dc.contributor.author.fl_str_mv |
Pereira, Mathias Prado |
contributor_str_mv |
Bombonato, Fernanda Irene Silva, Adilson David da Valle, Marcelo Siqueira |
dc.subject.cnpq.fl_str_mv |
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA |
topic |
CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA Líquidos iônicos Glicerol Aminoácidos Aminocatalisador Reação de Michael |
dc.subject.por.fl_str_mv |
Líquidos iônicos Glicerol Aminoácidos Aminocatalisador Reação de Michael |
description |
Neste trabalho descrevemos a preparação de líquidos iônicos constituídos de sais de amônio quaternário derivados do glicerol como cátions e de aminoácidos como ânions. Três tipos diferentes de cátions foram preparados, sendo o cátion do tipo um, o 3(trietilamônio)propan-1,2-diol, o cátion do tipo dois, o N-((1,3-dioxolan-4-il)metil)N,N,N-trietilamônio e o cátion do tipo três, o 1,3-bis(trietilamônio)propan-2-ol. Foram preparados dez compostos com características de líquido iônico, sendo cinco deles utilizando o cátion do tipo um e os outros cinco utilizando o cátion do tipo dois. Como ânions foram utilizados carboxilatos dos respectivos aminoácidos: L-Valina, L-Leucina, L-Prolina, L-Tirosina e L-Cisteína. O cátion do tipo três foi preparado, no entanto, seus respectivos líquidos iônicos não. Os líquidos iônicos preparados foram caracterizados pelos métodos usuais de elucidação estrutural (RMN-1H, RMN-13C e IV) e as caracterizações físico-químicas como a determinação da quantidade de água, densidade, condutividade em solução, temperatura de decomposição, temperatura de transição vítrea, ponto de fusão e testes qualitativos de solubilidade também foram realizadas. O líquido iônico [3-(tri-etilamônio)propan-1,2-diol][L-Prolinato] foi utilizado como amino catalisador na reação de adição de Michael entre a cicloexanona e o trans βnitroestireno em acetonitrila. O aduto de Michael foi obtido em 49% de rendimento, na proporção distereoisomérica de 10:1 dos estereoisômeros syn:anti. A enantiosseletividade dos adutos formados aproximou-se de uma mistura racêmica, o que sugere a dissociação do líquido iônico no solvente utilizado. |
publishDate |
2013 |
dc.date.issued.fl_str_mv |
2013-12-13 |
dc.date.accessioned.fl_str_mv |
2017-05-13T13:00:34Z |
dc.date.available.fl_str_mv |
2017-04-26 2017-05-13T13:00:34Z |
dc.type.status.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
dc.type.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/masterThesis |
format |
masterThesis |
status_str |
publishedVersion |
dc.identifier.uri.fl_str_mv |
https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4294 |
url |
https://repositorio.ufjf.br/jspui/handle/ufjf/4294 |
dc.language.iso.fl_str_mv |
por |
language |
por |
dc.rights.driver.fl_str_mv |
info:eu-repo/semantics/openAccess |
eu_rights_str_mv |
openAccess |
dc.publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF) |
dc.publisher.program.fl_str_mv |
Programa de Pós-graduação em Química |
dc.publisher.initials.fl_str_mv |
UFJF |
dc.publisher.country.fl_str_mv |
Brasil |
dc.publisher.department.fl_str_mv |
ICE – Instituto de Ciências Exatas |
publisher.none.fl_str_mv |
Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF) |
dc.source.none.fl_str_mv |
reponame:Repositório Institucional da UFJF instname:Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF) instacron:UFJF |
instname_str |
Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF) |
instacron_str |
UFJF |
institution |
UFJF |
reponame_str |
Repositório Institucional da UFJF |
collection |
Repositório Institucional da UFJF |
bitstream.url.fl_str_mv |
https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4294/3/mathiaspradopereira.pdf.txt https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4294/4/mathiaspradopereira.pdf.jpg https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4294/1/mathiaspradopereira.pdf https://repositorio.ufjf.br/jspui/bitstream/ufjf/4294/2/license.txt |
bitstream.checksum.fl_str_mv |
a41f90d59882a9df15b7fe7a2f1174c0 35887da46c60baa101c8baf576d2a6c9 447b3a998af30816092d9c7938c30602 000e18a5aee6ca21bb5811ddf55fc37b |
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv |
MD5 MD5 MD5 MD5 |
repository.name.fl_str_mv |
Repositório Institucional da UFJF - Universidade Federal de Juiz de Fora (UFJF) |
repository.mail.fl_str_mv |
|
_version_ |
1793962466620735488 |