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Síntese de uma nova série de 2-N-alquilaril-3-(E)-alquenil-1,4-naftoquinonas como protótipos leishmanicidas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2023
Autor(a) principal: ARAÚJO, Marcela Sampaio de
Orientador(a): CAMARA, Celso de Amorim
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pernambuco
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pos Graduacao em Quimica
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Química orgânica
Leishmaniose
Knoevenagel
Quinonas e 1,4- naftoquinonas
Link de acesso: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/52102
Resumo: A síntese de novos derivados com atividade leishmanicida é o principal objetivo deste trabalho, o qual foi obtido a partir do uso da reação de condensação de Knoevenagel modificada, com ácido acético e beta-alanina como catalisadores. Foi utilizada a lausona (1) como matéria-prima para se obter uma série de 2-hidroxi-3-(E)alquenil- 1,4-naftoquinonas (28a) e (28b). Para tanto, utilizou-se os aldeídos aromáticos fenilacetaldeído e 2-fenilpropanaldeído, que forneceram o 2-hidroxi-3-(E)alquenil-1,4- naftoquinona (28a) com rendimento de 77% por cristalização e 81% por coluna cromatográfica sílica gel e o 2-hidroxi-3-(E)-2-fenil-propenil-1,4-naftoquinona (28b) com rendimento de 81% por coluna cromatográfica sílica gel. Em seguida, os produtos de Knoevenagel foram submetidos a reação de metilação, na qual se obteve os compostos 2-metoxinaftoquinonas (29a) e (29b) que reagiram com as aminas primárias: 2-aminoetanol, benzilamina, 2-feniletilamina e n-butilamina, resultando em oito compostos inéditos (30a-h) que tiveram bons rendimentos, variando entre 50% e 99%. Todos os compostos foram caracterizados por espectroscopia de IV, RMN 1H, 13C, e espectrometria de massas para a confirmação das estruturas.
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Para tanto, utilizou-se os aldeídos aromáticos fenilacetaldeído e 2-fenilpropanaldeído, que forneceram o 2-hidroxi-3-(E)alquenil-1,4- naftoquinona (28a) com rendimento de 77% por cristalização e 81% por coluna cromatográfica sílica gel e o 2-hidroxi-3-(E)-2-fenil-propenil-1,4-naftoquinona (28b) com rendimento de 81% por coluna cromatográfica sílica gel. Em seguida, os produtos de Knoevenagel foram submetidos a reação de metilação, na qual se obteve os compostos 2-metoxinaftoquinonas (29a) e (29b) que reagiram com as aminas primárias: 2-aminoetanol, benzilamina, 2-feniletilamina e n-butilamina, resultando em oito compostos inéditos (30a-h) que tiveram bons rendimentos, variando entre 50% e 99%. Todos os compostos foram caracterizados por espectroscopia de IV, RMN 1H, 13C, e espectrometria de massas para a confirmação das estruturas.The synthesis of new derivatives with leishmanicidal activity is the main objective of this work, from the use of a modified Knoevenagel condensation reaction, with acetic acid and beta-alanine as catalysts. Lausone (1) was used as the raw material to obtain a series of 2-hydroxy-3-(E)-alkenyl-1,4-naphthoquinones (28a) e (28b). To do this, the aromatic aldehydes phenylacetaldehyde and 2-phenylpropanaldehyde were used, which provided 2-hydroxy-3-(E)-styryl-1,4-naphthoquinone (28a) with a yield of 77% by crystallization and 81% by silica gel chromatographic column and 2-hydroxy-3-(E)2- phenyl-propenyl-1,4-naphthoquinone (28b) with a yield of 81% by silica gel chromatographic column. Then, the Knoevenagel products were subjected to methylation reaction, in which the 2-methoxynaphthoquinones (29a) e (29b) were obtained and underwent nucleophilic attack by the following primary amines: 2- aminoethanol, benzyl amine, 2-phenylethyl-amine and n-butyl-amine, resulting in eight new compounds (30a-h) with good yields ranging from 50% to 99%. All the compounds were characterized by UV spectroscopy, 1H, 13C NMR, and mass spectrometry to confirm the structures.porUniversidade Federal de PernambucoPrograma de Pos Graduacao em QuimicaUFPEBrasilhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/info:eu-repo/semantics/openAccessQuímica orgânicaLeishmanioseKnoevenagelQuinonas e 1,4- naftoquinonasSíntese de uma nova série de 2-N-alquilaril-3-(E)-alquenil-1,4-naftoquinonas como protótipos leishmanicidasinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesismestradoreponame:Repositório Institucional da UFPEinstname:Universidade Federal de Pernambuco (UFPE)instacron:UFPETEXTDISSERTAÇÃO Marcela Sampaio de Araújo.pdf.txtDISSERTAÇÃO Marcela Sampaio de Araújo.pdf.txtExtracted texttext/plain114126https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/52102/4/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Marcela%20Sampaio%20de%20Ara%c3%bajo.pdf.txt714004e5d2e443a7a7fbaae41e906a12MD54THUMBNAILDISSERTAÇÃO Marcela Sampaio de Araújo.pdf.jpgDISSERTAÇÃO Marcela Sampaio de Araújo.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1190https://repositorio.ufpe.br/bitstream/123456789/52102/5/DISSERTA%c3%87%c3%83O%20Marcela%20Sampaio%20de%20Ara%c3%bajo.pdf.jpg430ab0fa3200cce1b0610d520ea484fdMD55CC-LICENSElicense_rdflicense_rdfapplication/rdf+xml; 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