Heterociclos nitrogenados funcionalizados com selênio: síntese de organosselanilpirróis promovida por ultrassom e de organosselanilpiridinas utilizando Oxone ®

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2021
Autor(a) principal: Peglow, Thiago Jacobsen
Orientador(a): Perin, Gelson
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Heterociclos nitrogenados
Selênio
Síntese de organosselanilpirróis
Organosselanilpiridinas
Nitrogen heterocycles
Selenium
Synthesis of organoselanylpyrroles
Organoselanylpyridines
Área do conhecimento CNPq:
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/14344
Resumo: No presente trabalho, foi descrita a síntese de mono- e bis(organosselanil)-1H-pirróis a partir de uma reação multicomponente entre a 2,5-hexanodiona, aminas primárias e disselenetos de diorganoíla. A reação foi realizada na presença do catalisador iodeto de cobre(I) e promovida por irradiação ultrassônica em DMSO como solvente. Através desta abordagem eficiente e simples, trinta e dois produtos de mono- ou bisorganosselenação foram obtidos com rendimentos que variaram de moderados a excelentes (4595%) em curtos tempos reacionais (0,5h a 4h). Além disso, foi desenvolvido um método verde para a síntese de 2-aril(3-organocalcogenil)tieno[2,3-b]piridinas utilizando espécies eletrofílicas de calcogênio. Estas espécies foram geradas in situ pela reação entre dicalcogenetos de diorganoíla e Oxone®, utilizando etanol como solvente a 78 °C. Assim, as reações de calcogenação/ciclização de 3-(ariletinil)-2(alquiltio)piridinas foram realizadas em períodos de 2 h a 24 h, obtendo-se vinte e um produtos em rendimentos que variaram de bons a excelentes (70-99%). Em complemento, o potencial sintético dos compostos sintetizados foi avaliado em reações de oxidação, selenação e hidrogenação.
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spelling 2024-10-18T15:00:22Z2024-10-182024-10-18T15:00:22Z2021-07-14PEGLOW, Thiago Jacobsen. Heterociclos nitrogenados funcionalizados com selênio: síntese de organosselanilpirróis promovida por ultrassom e de organosselanilpiridinas utilizando Oxone®. 2021. 105 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2021.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/14344No presente trabalho, foi descrita a síntese de mono- e bis(organosselanil)-1H-pirróis a partir de uma reação multicomponente entre a 2,5-hexanodiona, aminas primárias e disselenetos de diorganoíla. A reação foi realizada na presença do catalisador iodeto de cobre(I) e promovida por irradiação ultrassônica em DMSO como solvente. Através desta abordagem eficiente e simples, trinta e dois produtos de mono- ou bisorganosselenação foram obtidos com rendimentos que variaram de moderados a excelentes (4595%) em curtos tempos reacionais (0,5h a 4h). Além disso, foi desenvolvido um método verde para a síntese de 2-aril(3-organocalcogenil)tieno[2,3-b]piridinas utilizando espécies eletrofílicas de calcogênio. Estas espécies foram geradas in situ pela reação entre dicalcogenetos de diorganoíla e Oxone®, utilizando etanol como solvente a 78 °C. Assim, as reações de calcogenação/ciclização de 3-(ariletinil)-2(alquiltio)piridinas foram realizadas em períodos de 2 h a 24 h, obtendo-se vinte e um produtos em rendimentos que variaram de bons a excelentes (70-99%). Em complemento, o potencial sintético dos compostos sintetizados foi avaliado em reações de oxidação, selenação e hidrogenação.In the present work, the synthesis of mono- and bisorganylselanyl-1Hpyrroles through a multicomponent reaction between 2,5-hexanedione, primary amines and diorganyl diselenides was developed. The reaction was carried out in the presence of copper(I) iodide catalyst and under ultrasonic irradiation in DMSO as a solvent. By this efficient and simple approach, thirty-two mono- or bisorganylselenation products were obtained in moderate to excellent yields (4595%) in short reaction times (0.5 h to 4 h). Furthermore, a green method for the synthesis of 2-aryl-(3organochalcogenyl)thieno[2,3-b]pyridines using electrophilic chalcogen species was developed. These species were generated in situ by the reaction between diorganyl dichalcogenides and Oxone ® , using ethanol as a solvent at 78 °C. Thus, the chalcogenation/cyclization reactions of 3-(arylethynyl)-2-(alkylthio)pyridines were carried out in 2 h to 24 h, obtaining twenty-one products in good to excellent yields (70-99%). In addition, some synthetic transformations of the synthesized compounds were evaluated in oxidation, selenation and hydrogenation reactions.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICAQUIMICA ORGANICAHeterociclos nitrogenadosSelênioSíntese de organosselanilpirróisOrganosselanilpiridinasNitrogen heterocyclesSeleniumSynthesis of organoselanylpyrrolesOrganoselanylpyridinesHeterociclos nitrogenados funcionalizados com selênio: síntese de organosselanilpirróis promovida por ultrassom e de organosselanilpiridinas utilizando Oxone ®Selenium-functionalized nitrogen heterocycles: ultrasound-promoted synthesis of organoselanylpyrroles and of organoselanylpyridines using Oxoneinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesishttps://orcid.org/0000-0001-6961-6047http://lattes.cnpq.br/5138221387453143https://orcid.org/0000-0003-0359-0811http://lattes.cnpq.br/5962449538872950Schumacher, Ricardo Fredericohttp://lattes.cnpq.br/7856034546434135Perin, GelsonPeglow, Thiago Jacobsenreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALTese_Thiago_Peglow_Final_1.pdfTese_Thiago_Peglow_Final_1.pdfapplication/pdf7915615http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/14344/1/Tese_Thiago_Peglow_Final_1.pdfe4eeef23cd7a6a6ab3ad8c67762a66cfMD51open accessTese_Thiago_Peglow_Final_2.pdfTese_Thiago_Peglow_Final_2.pdfapplication/pdf19528651http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/14344/2/Tese_Thiago_Peglow_Final_2.pdf72d4c864617ab1e0d392422ec7ecf503MD52open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; 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