N-Heterociclos funcionalizados com Selênio: Síntese de 4-arilselanil-7- cloroquinolinas, 6-arilselanil-purinas e arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2018
Autor(a) principal: Duarte, Luis Fernando Barbosa
Orientador(a): Alves, Diego da Silva
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
4,7-dicloroquinolinas
4-arilselanil-7-cloroquinolinas
6-arilselanil-purinas
Arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis
4,7-dichloroquinolines
4-arylselanyl-7-chloroquinolines
6-arylselanyl-purines
Arylselanyl-pyridin-3-yl-1,2,3-triazoles
Área do conhecimento CNPq:
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/14332
Resumo: O presente trabalho está dividido em três partes, onde serão relatados os resultados da síntese de N-heterociclos funcionalizados com selênio em suas estruturas. Primeiramente serão abordados os resultados do estudo da síntese de 4-arilselanil-7-cloroquinolinas 3, na qual foi utilizado a solução de ácido hipofosforoso/água (50%) como solvente e como materiais de partida disselenetos de diarila 1 e a 4,7-dicloroquinolina 2 (Esquema A). Com essa metodologia foi possível obter os produtos desejados com bons rendimentos (67- 97%). Os produtos sintetizados foram submetidos a teste biológicos, onde demostraram atividades importantes como antioxidante e anti-inflamatória. Esquema A Em um segundo momento, serão abordados os resultados obtidos na síntese de 6-arilselanil-purinas 5 utilizando como substrato, a 6-cloropurina 4, disselenetos de diarila 1, PEG-400 como solvente e hidreto de boro e sódio (NaBH4) (Esquema B). Através dessa condição reacional foi possível obter os produtos desejados com bons rendimentos (35-69%). Os produtos síntetizadosVII apresentaram em ensaios in-vitro atividade inibitória da enzima acetilcolinaesterase, enzima essa relacionada a doenças como Alzheimer. Esquema B Em um terceiro momento serão relatados os resultados da síntese de 1,2,3- triazóis 1,4,5-trisubstituídos 8 através de uma reação de cicloadição enaminoazida entre 2-arilselanil-3-azidopiridinas 6 e compostos carbonílicos alfaativados 7, utilizando dietilamina (DEA) como organocatalisador em dimetilsulfoxido (DMSO) (Esquema C). Foi possível obter os 1,2,3-triazóis 1,4,5- trisubstituídos 8 com excelentes rendimentos (94-97%) Esquema C
id UFPL_be2aeb9ee5ad6e39c7570cc5eec55451
oai_identifier_str oai:guaiaca.ufpel.edu.br:prefix/14332
network_acronym_str UFPL
network_name_str Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
repository_id_str
spelling 2024-10-17T19:35:01Z2024-10-172024-10-17T19:35:01Z2018-03-05DUARTE, Luis Fernando Barbosa. N-Heterociclos funcionalizados com Selênio: Síntese de 4-arilselanil-7- cloroquinolinas, 6-arilselanil-purinas e arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis. 2018. 155 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2018.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/14332O presente trabalho está dividido em três partes, onde serão relatados os resultados da síntese de N-heterociclos funcionalizados com selênio em suas estruturas. Primeiramente serão abordados os resultados do estudo da síntese de 4-arilselanil-7-cloroquinolinas 3, na qual foi utilizado a solução de ácido hipofosforoso/água (50%) como solvente e como materiais de partida disselenetos de diarila 1 e a 4,7-dicloroquinolina 2 (Esquema A). Com essa metodologia foi possível obter os produtos desejados com bons rendimentos (67- 97%). Os produtos sintetizados foram submetidos a teste biológicos, onde demostraram atividades importantes como antioxidante e anti-inflamatória. Esquema A Em um segundo momento, serão abordados os resultados obtidos na síntese de 6-arilselanil-purinas 5 utilizando como substrato, a 6-cloropurina 4, disselenetos de diarila 1, PEG-400 como solvente e hidreto de boro e sódio (NaBH4) (Esquema B). Através dessa condição reacional foi possível obter os produtos desejados com bons rendimentos (35-69%). Os produtos síntetizadosVII apresentaram em ensaios in-vitro atividade inibitória da enzima acetilcolinaesterase, enzima essa relacionada a doenças como Alzheimer. Esquema B Em um terceiro momento serão relatados os resultados da síntese de 1,2,3- triazóis 1,4,5-trisubstituídos 8 através de uma reação de cicloadição enaminoazida entre 2-arilselanil-3-azidopiridinas 6 e compostos carbonílicos alfaativados 7, utilizando dietilamina (DEA) como organocatalisador em dimetilsulfoxido (DMSO) (Esquema C). Foi possível obter os 1,2,3-triazóis 1,4,5- trisubstituídos 8 com excelentes rendimentos (94-97%) Esquema CThe present work is divided in three parts, where the results of the synthesis of N-heterocycles functionalized with arylselenium in their structures will be reported. First, the results of the synthesis of 4-arylselanyl-7-chloroquinolines 3 in which the hypophosphorous acid / water solution (50%) was used as the solvent and starting materials diaryl diselenide 1 and 4,7-dichloroquinoline 2 (Scheme A) as successfully completed. With this methodology it was possible to obtain the desired products 3a-h with good yields (67-97%). The synthesized products were submitted to biological tests, where they demonstrated important activities as antioxidant and anti-inflammatory. Scheme A In a second step, the results obtained in the synthesis of 6-arylselanyl-purines 5 using as substrate, 6-chloropurine 4, diaryl diselenide 1, PEG-400 as solvent and sodium borohydride (NaBH4) (Scheme B). Through this reaction condition it was possible to obtain the desired products in good yields (35-69%).X The synthesized products presented in in-vitro tests an inhibitory activity of the enzyme acetylcholine esterase, an enzyme that is related to diseases such as Alzheimer. Scheme B In a third step the results of the synthesis of 1,2,3-triazoles 1,4,5-trisubstituted 8 through an enamine-azide cycloaddition reaction between 2-arylselanyl-3- azidopyridines 6 and alpha-activated carbonyl compounds 7, using diethylamine (DEA) as an organocatalyst in dimethylsulfoxide (DMSO) (Scheme C). The 1,4,5- trisubstituted 1,2,3-triazoles 8 could be obtained in excellent yields (94-97%). Scheme CCoordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRAQUIMICA4,7-dicloroquinolinas4-arilselanil-7-cloroquinolinas6-arilselanil-purinasArilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis4,7-dichloroquinolines4-arylselanyl-7-chloroquinolines6-arylselanyl-purinesArylselanyl-pyridin-3-yl-1,2,3-triazolesN-Heterociclos funcionalizados com Selênio: Síntese de 4-arilselanil-7- cloroquinolinas, 6-arilselanil-purinas e arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóisN-Heterocycles functionalized with Selenium: Synthesis of 4-arylselanyl- 7-chloroquinolines, 6-arylselanyl-purines and arylselanyl-pyridin-3-yl)-1,2,3- triazolesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesishttps://orcid.org/0000-0002-6379-7657http://lattes.cnpq.br/0817595091106844https://orcid.org/0000-0002-1074-0294http://lattes.cnpq.br/1256729611139254Alves, Diego da SilvaDuarte, Luis Fernando Barbosareponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALTese_Luis_Fernando.pdfTese_Luis_Fernando.pdfapplication/pdf8675925http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/14332/1/Tese_Luis_Fernando.pdf8e33b652c12d0c8afbf3f58c196af380MD51open accessTEXTTese_Luis_Fernando.pdf.txtTese_Luis_Fernando.pdf.txtExtracted texttext/plain140466http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/14332/3/Tese_Luis_Fernando.pdf.txtc26e8b6861ff898a14dc15dd5167edcdMD53open accessTHUMBNAILTese_Luis_Fernando.pdf.jpgTese_Luis_Fernando.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1374http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/14332/4/Tese_Luis_Fernando.pdf.jpg20776d1af51603fb0d792c1aa7b14a38MD54open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/14332/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessprefix/143322024-10-18 03:02:14.519open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2024-10-18T06:02:14Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv N-Heterociclos funcionalizados com Selênio: Síntese de 4-arilselanil-7- cloroquinolinas, 6-arilselanil-purinas e arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis
dc.title.alternative.pt_BR.fl_str_mv N-Heterocycles functionalized with Selenium: Synthesis of 4-arylselanyl- 7-chloroquinolines, 6-arylselanyl-purines and arylselanyl-pyridin-3-yl)-1,2,3- triazoles
title N-Heterociclos funcionalizados com Selênio: Síntese de 4-arilselanil-7- cloroquinolinas, 6-arilselanil-purinas e arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis
spellingShingle N-Heterociclos funcionalizados com Selênio: Síntese de 4-arilselanil-7- cloroquinolinas, 6-arilselanil-purinas e arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis
Duarte, Luis Fernando Barbosa
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
4,7-dicloroquinolinas
4-arilselanil-7-cloroquinolinas
6-arilselanil-purinas
Arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis
4,7-dichloroquinolines
4-arylselanyl-7-chloroquinolines
6-arylselanyl-purines
Arylselanyl-pyridin-3-yl-1,2,3-triazoles
QUIMICA
title_short N-Heterociclos funcionalizados com Selênio: Síntese de 4-arilselanil-7- cloroquinolinas, 6-arilselanil-purinas e arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis
title_full N-Heterociclos funcionalizados com Selênio: Síntese de 4-arilselanil-7- cloroquinolinas, 6-arilselanil-purinas e arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis
title_fullStr N-Heterociclos funcionalizados com Selênio: Síntese de 4-arilselanil-7- cloroquinolinas, 6-arilselanil-purinas e arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis
title_full_unstemmed N-Heterociclos funcionalizados com Selênio: Síntese de 4-arilselanil-7- cloroquinolinas, 6-arilselanil-purinas e arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis
title_sort N-Heterociclos funcionalizados com Selênio: Síntese de 4-arilselanil-7- cloroquinolinas, 6-arilselanil-purinas e arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis
author Duarte, Luis Fernando Barbosa
author_facet Duarte, Luis Fernando Barbosa
author_role author
dc.contributor.authorID.pt_BR.fl_str_mv https://orcid.org/0000-0002-6379-7657
dc.contributor.authorLattes.pt_BR.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/0817595091106844
dc.contributor.advisorID.pt_BR.fl_str_mv https://orcid.org/0000-0002-1074-0294
dc.contributor.advisorLattes.pt_BR.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/1256729611139254
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Alves, Diego da Silva
dc.contributor.author.fl_str_mv Duarte, Luis Fernando Barbosa
contributor_str_mv Alves, Diego da Silva
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
topic CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
4,7-dicloroquinolinas
4-arilselanil-7-cloroquinolinas
6-arilselanil-purinas
Arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis
4,7-dichloroquinolines
4-arylselanyl-7-chloroquinolines
6-arylselanyl-purines
Arylselanyl-pyridin-3-yl-1,2,3-triazoles
QUIMICA
dc.subject.por.fl_str_mv 4,7-dicloroquinolinas
4-arilselanil-7-cloroquinolinas
6-arilselanil-purinas
Arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis
4,7-dichloroquinolines
4-arylselanyl-7-chloroquinolines
6-arylselanyl-purines
Arylselanyl-pyridin-3-yl-1,2,3-triazoles
dc.subject.cnpq1.pt_BR.fl_str_mv QUIMICA
description O presente trabalho está dividido em três partes, onde serão relatados os resultados da síntese de N-heterociclos funcionalizados com selênio em suas estruturas. Primeiramente serão abordados os resultados do estudo da síntese de 4-arilselanil-7-cloroquinolinas 3, na qual foi utilizado a solução de ácido hipofosforoso/água (50%) como solvente e como materiais de partida disselenetos de diarila 1 e a 4,7-dicloroquinolina 2 (Esquema A). Com essa metodologia foi possível obter os produtos desejados com bons rendimentos (67- 97%). Os produtos sintetizados foram submetidos a teste biológicos, onde demostraram atividades importantes como antioxidante e anti-inflamatória. Esquema A Em um segundo momento, serão abordados os resultados obtidos na síntese de 6-arilselanil-purinas 5 utilizando como substrato, a 6-cloropurina 4, disselenetos de diarila 1, PEG-400 como solvente e hidreto de boro e sódio (NaBH4) (Esquema B). Através dessa condição reacional foi possível obter os produtos desejados com bons rendimentos (35-69%). Os produtos síntetizadosVII apresentaram em ensaios in-vitro atividade inibitória da enzima acetilcolinaesterase, enzima essa relacionada a doenças como Alzheimer. Esquema B Em um terceiro momento serão relatados os resultados da síntese de 1,2,3- triazóis 1,4,5-trisubstituídos 8 através de uma reação de cicloadição enaminoazida entre 2-arilselanil-3-azidopiridinas 6 e compostos carbonílicos alfaativados 7, utilizando dietilamina (DEA) como organocatalisador em dimetilsulfoxido (DMSO) (Esquema C). Foi possível obter os 1,2,3-triazóis 1,4,5- trisubstituídos 8 com excelentes rendimentos (94-97%) Esquema C
publishDate 2018
dc.date.issued.fl_str_mv 2018-03-05
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2024-10-17T19:35:01Z
dc.date.available.fl_str_mv 2024-10-17
2024-10-17T19:35:01Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv DUARTE, Luis Fernando Barbosa. N-Heterociclos funcionalizados com Selênio: Síntese de 4-arilselanil-7- cloroquinolinas, 6-arilselanil-purinas e arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis. 2018. 155 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2018.
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/14332
identifier_str_mv DUARTE, Luis Fernando Barbosa. N-Heterociclos funcionalizados com Selênio: Síntese de 4-arilselanil-7- cloroquinolinas, 6-arilselanil-purinas e arilselanil-piridin-3-il-1,2,3-triazóis. 2018. 155 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2018.
url http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/14332
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv CC BY-NC-SA
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv CC BY-NC-SA
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Pelotas
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Química
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFPel
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Pelotas
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
instname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
instacron:UFPEL
instname_str Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
instacron_str UFPEL
institution UFPEL
reponame_str Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
collection Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
bitstream.url.fl_str_mv http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/14332/1/Tese_Luis_Fernando.pdf
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/14332/3/Tese_Luis_Fernando.pdf.txt
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/14332/4/Tese_Luis_Fernando.pdf.jpg
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/14332/2/license.txt
bitstream.checksum.fl_str_mv 8e33b652c12d0c8afbf3f58c196af380
c26e8b6861ff898a14dc15dd5167edcd
20776d1af51603fb0d792c1aa7b14a38
a963c7f783e32dba7010280c7b5ea154
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
repository.mail.fl_str_mv rippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.br
_version_ 1862741389093109760

Registros relacionados