Estudo químico e atividades biológicas de Talinum triangulare (Jacq.) Willd. (Portulacaceae) e Sphagneticola trilobata L. Pruski (Asteraceae)

• Ano de defesa: 2014
• Autor(a) principal: Francisco, Ana Paula de Oliveira Amorim
• Orientador(a): Carvalho, Mario Geraldo de
• Banca de defesa: Carvalho, Mario Geraldo de, Tavares, Josean Fechine, Fleury, Beatriz Grosso, Silva, Antônio Jorge Ribeiro da, Chaves, Douglas Siqueira A.
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Instituto de Ciências Exatas
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: feofitina; acrilamida; dicroísmo circular
• Palavras-chave em Inglês: Talinum; Sphagneticola; pheophytin; acrylamide; circular dicroism
• Área do conhecimento CNPq: Química
• Link de acesso: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/10172

O fracionamento cromatográfico de extratos de folhas e caule de Talinum triangulare (Portulacaceae) e dos extratos de Sphagneticola trilobata e análise das frações através de técnicas cromatográficas e espectroscópicas conduziram ao isolamento e identificação de vinte oito constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. De folhas de Talinum triangulare foram identificados β-caroteno, luteína e porfirinas dentre elas: 18-purpurinato de fitila (3), feofitina a (4), 132-hidroxi-feofitina a (5), 151-hidroxi-151-carbometoxi-151-O-131-lactona-feofitina a (6), 151-metilperóxido-151-carbometoxi-151-O-131-lactona-feofitina a (7), 151-carboxi-151-O-131-lactona-feofitina b (ácido Ficuschlorinico D) (8), 15 1-hidroxi hidroxi-15 1-acetilacetilacetilacetil acetil-13 1-carboxicarboxicarboxi carboxi-feofitina b ( feofitina b ( feofitina b (feofitina b (feofitina b ( feofitina b (taliclorina A) (9), 151-hidroxi-151-carbometoxi-151-O-131-lactona-feofitina b (10), 151-hidroperóxido-151-carbometoxi-151-O-131-lactona-feofitina b (11) 151-acetil-151-O-131-lactona-feofitina a (12), dentre elas podemos destacar cinco novas, 7, 9, nomeada como taliclorina A, 10, 11 e 12, pois estão sendo descritas pela primeira vez na literatura. Outros compostos tais como alantoina e a mistura de 3-β-O-βD-glicopiranosilestigmasterol e 3-β-O-βD-glicopiranosilsitosterol também foram identificados dos extratos de folhas desta planta. Do caule Talinum triangulare foram isolados misturas de esteroides campesterol, escotenol, estigmasterol e silsitosterol, e a mistura dos glicosídeos 3-β-O-βD-glicopiranosilestigmasterol e 3-β-O-βD-glicopiranosilsitosterol, além de alantoina, ácido aspártico, asparagina e uma acrilamida, ácido 3-N-acriloil-N-pentadecanoil-propanóico (20), que estão sendo descrito pela primeira vez na literatura. O estudo de dicroísmo circular permitiu definir a configuração absoluta de algumas porfirinas cujas estruturas foram definidas como: 17R,18R-18-purpurinato de fitila, 132R,17R,18R-132-hidroxifeofitina a (5), 17R,18R-151-hidroxi-151-carbometoxi-151-O-131-lactona-feofitina a (6), 17R,18R-151-metilperóxido-151-carbometoxi-151-O-131-lactona-feofitina a (7), 17R,18R-51-carboxi-151-O-131-lactona-feofitina b (8), 17R,18R-15 1-hidroxi hidroxi-15 1-acetilacetilacetilacetil acetil-13 1-carboxicarboxicarboxi carboxi-feofitina b ( feofitina b ( feofitina b (feofitina b (feofitina b ( feofitina b (9), 17R,18R-151-hidroxi-151-carbometoxi-151-O-131-lactona-feofitina b (10), 17R,18R-151-hidroperoxido-151-carbometoxi-151-O-131-lactona-feofitina b (11). Partes desses resultados foram publicadas em Food Chemistry, 160, 204-208 (2014). O fracionamento cromatográfico dos extratos de Sphagneticola trilobata e análise das frações com técnicas cromatográficas e espectroscópicas conduziram ao isolamento e identificação de seis substâncias, os carotenoides β-caroteno e luteína, uma mistura de 3-β-O-βD-glicopiranosilestigmasterol e 3-β-O-βD-glicopiranosilsitosterol, um monoterpeno 8, 9,10-trimetil-1,4-dihidroxi-biciclo[2,2,1]-heptano e um triterpeno conhecido como fridelinol, que ainda não haviam sido isolados desta espécie. Foi realizado teste com algumas bactérias de gram positivo e gram negativo com os extratos de Talinum triangulare e Sphagneticola trilobata, apresentou resultados que confirmam as propriedades indicadas para estas espécies. A atividade citotóxica com diferentes linhagens tumorais realizadas como o extrato polar de Talinum triangulare apresentou uma inibição significativa frente à linhagem tumoral HL60. Por outro lado os testes realizados com as larvas do vetor Aedes aegypti com extratos das espécies Talinum triangulare e Sphagneticola trilobata não apresentaram resultados significativos.