Síntese de dihidropiridazinonas como potenciais antagonistas do receptor B1, da bradicinina

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2013
Autor(a) principal: Rodrigues, Janh
Orientador(a): Joussef, Antonio Carlos
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Link de acesso: https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/107305
Resumo: Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2013.
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spelling Universidade Federal de Santa CatarinaRodrigues, JanhJoussef, Antonio Carlos2013-12-05T23:45:38Z2013-12-05T23:45:38Z2013320894https://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/107305Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2013.Uma série de compostos contendo as 4,5-dihidro-3(2H)-piridazinonas substituídas nas posições 4 e 6 do anel heterociclo foram preparadas com rendimentos satisfatórios.A metodologia para a construção do anel dihidropiridazinônico foi baseada no método de Tóth e Kover, no qual empregou-se os derivados do ácido de Meldrum (obtidos com bons rendimentos) e numa sequência de três etapas sintéticas obteve-se o sistema heterocíclico com sucesso. Com este sistema em mãos, foram incorporados diferentes grupos na posição 4 do anel piridazinônico culminando na formação dos espaçadores fenilazafenilacetonitrila, fenilazafenilacetato de metila, N-fenilsulfonamida e sua porção ácida fenilazafenilacético. Buscando melhorar as condições reacionais destas N-alquilações, a base e o solvente foram trocados resultando num aumento do rendimento dos produtos desejados além de uma diminuição do tempo de reação.Adicionalmente, o sistema piridazinônico foi obtido a partir da oxidação dos derivados da 4,5-dihidro-3(2H)-piridazinona. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por espectroscopia de Infravermelho e RMN de 1H e 13C. <br>Abstract : A series of 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones substituted in 4 and 6 positions were prepared in satisfactory yields. The methodology for the preparation of 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones was based on Tóth and Kover?s approach, which employed Meldrum?s acid derivatives and in a three step sequence the heterocyclic system was successfully obtained.With these compounds available, it was incorporated several different groups at the 4-position of piridazinonic ring affording the groups phenylazaphenylacetonitrile, phenylazaphenyl methyl acetate, N-phenylsulfonamide and phenylazaphenylacetic.In order to find the best reaction conditions for N-alkylations, it was investigated the influence of base and solvent, and a significant increase in the yields of desired compounds and in lower reaction times.In addition, the piridazinonic system was obtained by the oxidation of 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones derivatives with cupric chloride. All the compounds synthesized were characterized by infrared and 1H and 13C NMR.191 p.| il., grafs., tabs.porQuimicaBradicininaReceptor B1 de BradicininaSíntese de dihidropiridazinonas como potenciais antagonistas do receptor B1, da bradicininainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL320894.pdfapplication/pdf3755694https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/107305/1/320894.pdf9dadb202db675917920a086bae9c2a8aMD51TEXT320894.pdf.txt320894.pdf.txtExtracted texttext/plain152141https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/107305/2/320894.pdf.txt38c183c6a1e67e7b1fa6eae4a651e4a7MD52123456789/1073052014-01-12 00:17:45.286oai:repositorio.ufsc.br:123456789/107305Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestsandra.sobrera@ufsc.bropendoar:23732014-01-12T02:17:45Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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