Síntese de potenciais antagonistas do receptor B1 da bradicinina contendo o heterociclo piridazinona

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2013
Autor(a) principal: Maximiano, Adrielle Patricio
Orientador(a): Joussef, Antonio Carlos
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Link de acesso: http://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/103527
Resumo: Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2013.
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spelling Universidade Federal de Santa CatarinaMaximiano, Adrielle PatricioJoussef, Antonio Carlos2013-07-16T21:07:46Z2013-07-16T21:07:46Z20132013316601http://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/103527Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2013.Uma série de 4,5-di-hidro-3(2H)-piridazinonas dissubstituídas nas posições 4 e 6 do heterociclo foi preparada com bons rendimentos. A metodologia utilizada na síntese do anel di-hidropiridazinônico foi a de Tóth, na qual empregou-se derivados do ácido de Meldrum e numa sequência de quatro etapas reacionais obteve-se o sistema heterocíclico com sucesso. Os derivados monoalquilados do ácido de Meldrum foram obtidos exclusivamente com bons rendimentos, assim como os derivados dialquilados. Uma modificação na metodologia de síntese dos potenciais antagonistas do receptor B1 foi feita, partindo-se do fenol 9a para introdução de sistemas como fenilacético e p-toluenossulfonila. Diferentes grupos ácidos foram incorporados na posição 4 da estrutura do heterociclo culminando em di-hidropiridazinonas contendo a porção fenoxifenilacético e fenoxifenilmetiltetrazol. A obtenção das piridazinonas dissubstituídas foi alcançada a partir da oxidação dos derivados da 4,5-di-hidro-3(2H)-piridazinona. Os intermediários bem como os produtos finais foram devidamente caracterizados por espectrometria de IV, RMN de 1H e 13C.<br>Abstract : A series of 4,6-dissubstituted-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones was prepared in good yields. The methodology employed on the synthesis of dihydropyridazinone ring was Tòth´s methodology, which made use of Meldrum´s acid derivates and in a four-step reaction sequence the heterocyclic system was sucessfully obtained. The monoalkylated derivates of Meldrum´s acid were obtained exclusively in good yields as well as the dialkylated derivates. A modification of the method of potencial receptor B1 antagonists synthesis was made, starting from phenol 9a to introduction of systems such as phenylacetic and p-toluenesulphonyl. Different acids groups were incorporated at position 4 of the heterocycle structure culminating in dihydropyridazinones containing the phenoxylphenylacetic group and the phenoxylphenyl group containing tetrazole. The obtation of dissubstituted pyridazinones derivates was achieved by oxidation reaction of 4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones derivates. The intermediates compounds as well as the final products were characterized by IR, 1H and 13C NMR spectroscometry.200 p.| il., grafs., tabs.porQuimicaBradicininaReceptor B1 de BradicininaAntagonistas e InibidoresHeterociclos nitrogenadosSíntese de potenciais antagonistas do receptor B1 da bradicinina contendo o heterociclo piridazinonainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL316601.pdfapplication/pdf4663313https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/103527/1/316601.pdff2920336b77d7b730284c826aaed9c0eMD51123456789/1035272013-07-16 18:07:46.792oai:repositorio.ufsc.br:123456789/103527Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestsandra.sobrera@ufsc.bropendoar:23732013-07-16T21:07:46Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
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