Estudo teórico dos mecanismos das reações de formação de sulfonilidrazonas e azinas e relações de estrutura-atividade de chalconas com potencial antiinflamatório

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2012
Autor(a) principal: Santos, Rodrigo dos
Orientador(a): Kuhnen, Carlos Alberto
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Link de acesso: http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/93447
Resumo: Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-graduação em Química, Florianópolis, 2010
id UFSC_f393ba30acef23a48a62c3ea5dbbef07
oai_identifier_str oai:repositorio.ufsc.br:123456789/93447
network_acronym_str UFSC
network_name_str Repositório Institucional da UFSC
repository_id_str
spelling Universidade Federal de Santa CatarinaSantos, Rodrigo dosKuhnen, Carlos AlbertoNunes, Ricardo Jose2012-10-24T22:27:51Z2012-10-24T22:27:51Z2012-10-24T22:27:51Z288002http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/93447Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-graduação em Química, Florianópolis, 2010Nesta tese foram desenvolvidos dois estudos teóricos. No primeiro deles, foram estabelecidas relações quantitativas de estrutura-atividade para chalconas com potencial antiinflamatório, utilizando descritores quânticos. As melhores equações têm como variáveis os índices de reatividade do HOMO e do LUMO e levam a concluir que a atividade antiinflamatória das chalconas depende de uma nítida localização desses orbitais em partes diferentes das moléculas, a qual tende a ocorrer quando substituintes retiradores de elétrons estão ligados ao anel A da chalcona. No segundo estudo teórico, algumas possibilidades mecanísticas são exploradas na tentativa de explicar a formação de quantidades consideráveis de azina como subproduto na reação de formação de sulfonilidrazonas a partir de sulfonilidrazidas e benzaldeídos substituídos, através de cálculos ab initio. Ao todo, quatro mecanismos foram avaliados, dos quais um leva à sulfonilidrazona e os demais levam à formação da azina. As menores barreiras de energia calculadas foram as do mecanismo que leva à sulfonilidrazona. Entre os possíveis mecanismos para a formação de azina, destaca-se o mecanismo no qual ocorre o ataque nucleofílico do átomo de nitrogênio mais substituído da sulfonilidrazida ao carbono carbonílico do benzaldeído. O mecanismo mais provável para a saída do grupo arilsulfínico é o da solvólise do intermediário após a desidratação, formando uma fenilidrazona, a qual deve reagir com o benzaldeído presente no meio reacional para formar a azina.149 p.| il., grafs., tabs.porQuimicaChalconasSulfonilidrazonasAzinasEstudo teórico dos mecanismos das reações de formação de sulfonilidrazonas e azinas e relações de estrutura-atividade de chalconas com potencial antiinflamatórioinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisreponame:Repositório Institucional da UFSCinstname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)instacron:UFSCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL288002.pdfapplication/pdf4345877https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/93447/1/288002.pdf6586ebbdd86b176eed73bf5595a5727bMD51THUMBNAIL288002.pdf.jpg288002.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg707https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/93447/2/288002.pdf.jpg673eb773a1c9a281ec2c260b6a341261MD52123456789/934472013-05-01 07:16:00.517oai:repositorio.ufsc.br:123456789/93447Repositório InstitucionalPUBhttp://150.162.242.35/oai/requestsandra.sobrera@ufsc.bropendoar:23732013-05-01T10:16Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Estudo teórico dos mecanismos das reações de formação de sulfonilidrazonas e azinas e relações de estrutura-atividade de chalconas com potencial antiinflamatório
title Estudo teórico dos mecanismos das reações de formação de sulfonilidrazonas e azinas e relações de estrutura-atividade de chalconas com potencial antiinflamatório
spellingShingle Estudo teórico dos mecanismos das reações de formação de sulfonilidrazonas e azinas e relações de estrutura-atividade de chalconas com potencial antiinflamatório
Santos, Rodrigo dos
Quimica
Chalconas
Sulfonilidrazonas
Azinas
title_short Estudo teórico dos mecanismos das reações de formação de sulfonilidrazonas e azinas e relações de estrutura-atividade de chalconas com potencial antiinflamatório
title_full Estudo teórico dos mecanismos das reações de formação de sulfonilidrazonas e azinas e relações de estrutura-atividade de chalconas com potencial antiinflamatório
title_fullStr Estudo teórico dos mecanismos das reações de formação de sulfonilidrazonas e azinas e relações de estrutura-atividade de chalconas com potencial antiinflamatório
title_full_unstemmed Estudo teórico dos mecanismos das reações de formação de sulfonilidrazonas e azinas e relações de estrutura-atividade de chalconas com potencial antiinflamatório
title_sort Estudo teórico dos mecanismos das reações de formação de sulfonilidrazonas e azinas e relações de estrutura-atividade de chalconas com potencial antiinflamatório
author Santos, Rodrigo dos
author_facet Santos, Rodrigo dos
author_role author
dc.contributor.pt_BR.fl_str_mv Universidade Federal de Santa Catarina
dc.contributor.author.fl_str_mv Santos, Rodrigo dos
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Kuhnen, Carlos Alberto
dc.contributor.advisor-co1.fl_str_mv Nunes, Ricardo Jose
contributor_str_mv Kuhnen, Carlos Alberto
Nunes, Ricardo Jose
dc.subject.classification.pt_BR.fl_str_mv Quimica
Chalconas
Sulfonilidrazonas
Azinas
topic Quimica
Chalconas
Sulfonilidrazonas
Azinas
description Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-graduação em Química, Florianópolis, 2010
publishDate 2012
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2012-10-24T22:27:51Z
dc.date.available.fl_str_mv 2012-10-24T22:27:51Z
dc.date.issued.fl_str_mv 2012-10-24T22:27:51Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/93447
dc.identifier.other.pt_BR.fl_str_mv 288002
identifier_str_mv 288002
url http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/93447
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv 149 p.| il., grafs., tabs.
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFSC
instname:Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
instacron:UFSC
instname_str Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
instacron_str UFSC
institution UFSC
reponame_str Repositório Institucional da UFSC
collection Repositório Institucional da UFSC
bitstream.url.fl_str_mv https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/93447/1/288002.pdf
https://repositorio.ufsc.br/bitstream/123456789/93447/2/288002.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv 6586ebbdd86b176eed73bf5595a5727b
673eb773a1c9a281ec2c260b6a341261
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina (UFSC)
repository.mail.fl_str_mv sandra.sobrera@ufsc.br
_version_ 1851759050502438912

Registros relacionados