Desenvolvimento de catalisadores para aplicação em reações de formação de ligações C-C estereosseletivas

• Ano de defesa: 2017
• Autor(a) principal: Rocha, Mariane [UNIFESP]
• Orientador(a): Martins, Tereza da Silva [UNIFESP]
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• dARK ID: ark:/48912/001300001kxdm
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de São Paulo
• Palavras-chave em Português: Organocatálise; Reação aldólica; Síntese assimétrica; Sílicas mesoporosas ordenadas; SBA-15
• Palavras-chave em Inglês: Organocatalysis; Aldol reaction; Asymetric synthesis; Ordered mesoporous Silicas; SBA-15
• Link de acesso: https://sucupira.capes.gov.br/sucupira/public/consultas/coleta/trabalhoConclusao/viewTrabalhoConclusao.jsf?popup=true&id_trabalho=5059460; http://repositorio.unifesp.br/handle/11600/49919

Neste trabalho foi estudada a imobilização de organocatalisadores em sílicas mesoporosas ordenadas, tipo SBA-15, com objetivo de obter um sistema heterogêneo e facilitar o reuso do organocatalisador e também melhorar a sua eficiência catalítica. Neste contexto, organocatalisadores derivados da L-prolina foram sintetizados e incorporados na SBA-15 por adsorção, via impregnação úmida, e ligados quimicamente via funcionalização com organossilano. Os sistemas catalíticos obtidos foram caracterizados e empregados como catalisadores em reações aldólicas assimétricas, usando cicloexanona e o p-nitrobenzaldeído como materiais de partida. Os organocatalisadores também foram incorporados a SBA-15 por adsorção in situ, com os próprios reagentes da reação catalítica. A incorporação dos organocatalidadores não causou nenhum dano estrutural a SBA-15, mantendo sua estrutura de mesoporos. No entanto, houve diminuição da área superficial e volume de poro indicando inserção de espécies orgânicas nos mesoporos da SBA-15. Sendo que a incorporação foi maior quando se usou o método de adsorção, além disso, a adsorção via processo in situ resultou em maior quantidade de material dentro dos mesoporos. Os resultados dos testes catalíticos mostraram que os organocatalisadores incorporados a SBA-15, via adsorção in situ, foram mais eficientes, pois resultaram em maior conversão e seletividade reacional.