Estudo cristaloquímico de amidas derivadas do ácido 6α, 7β-diidroxivouacapan-17β-óico por difração de raios-X

• Ano de defesa: 1997
• Autor(a) principal: Branco, Marcelo Cardoso
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: 6α,7β-dihydroxyvouacapan-17β-oic acid; ácido 6α,7β-diidroxivouacapan-17β-óico; amidas; amides; cristalografia; crystallography; difração de raios-X; estrutura molecular; molecular structure; X-ray diffraction
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-24102025-175245/

O ácido 6α,7β-diidroxivouacapan-17β-óico (ADV) é um furano diterpeno isolado e identificado a partir do extrato hexânico dos frutos de Pterodon polygalaeflorus Benth., vulgarmente conhecido como Sucupira Branca ou Faveira. Testes farmacológicos realizados com o ADV indicaram atividades anti-inflamatória e analgésica. Visando estabelecer relações entre a estrutura química e a atividade biológica, modificações químicas em sua estrutura têm sido efetuadas, gerando diversos derivados, dentre os quais as amidas estudadas no presente trabalho. Por meio da difração de raios-X, quatro amidas derivadas do ADV tiveram suas estruturas cristalinas e moleculares elucidadas, sendo estas: 6α,7β-diidroxi-N-cicloexil-vouacapan-17β-amida (CHAD), 6α,7β-diidroxi-N-benzil-vouacapan-17β-amida (BZAD), 6α,7β-diidroxi-N-metil-vouacapan-17β-amida (META) e 6,7-diidroxi-N-etil-vouacapan-17β-amida (MEA). Com exceção do CHAD, todas as estruturas cristalizaram com duas moléculas independentes por unidade assimétrica. Foi observada a presença de uma molécula de água de cristalização no empacotamento de META. O empacotamento cristalino das amidas é estabilizado por ligações de hidrogênio inter e intramoleculares. O esqueleto furanoditerpeno mostrou-se similar em todas as estruturas elucidadas. A análise conformacional desses derivados foi realizada inicialmente por mecânica molecular, seguida de otimização pelo método semi-empírico AM1. Diversos conformêros foram obtidos, e suas distribuições de probabilidade foram definidas a partir da distribuição populacional de Boltzmann.