Estudo cristaloquímico de ésteres derivados do ácido 6α, 7β-diidroxivouacapan-17β-óico por difração de raios-X

• Ano de defesa: 1997
• Autor(a) principal: Júnior, Odonírio Abrahão
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Biblioteca Digitais de Teses e Dissertações da USP
• Palavras-chave em Português: 6α,7β-dihydroxyvouacapan-17β-oic acid derivatives; ácido 6α,7β-diidroxivouacapan-17β-óico; anti-inflamatório; anti-inflamatory; difração de raios-X; estrutura química - atividade biológica; SAR; X-ray difraction
• Link de acesso: https://www.teses.usp.br/teses/disponiveis/75/75131/tde-20082025-160045/

O ácido 6α, 7β-diidroxivouacapan-17β-óico (ADV) é um furano diterpeno natural, isolado de Pterodon polygalaeflorus Benth, popularmente conhecida como \"Sucupira\", e possui atividades analgésica e anti-inflamatória, sendo esta última distinta daquela apresentada pelos inibidores de ciclo-oxigenase dos ácidos graxos. Vários derivados do ADV têm sido obtidos e estudados para fornecer subsídios à compreensão da relação estrutura químicaatividade biológica destas espécies, bem como para contribuir com o estudo da flora medicinal da região Centro-Oeste do Brasil. Neste trabalho, foram elucidadas as estruturas cristalinas e moleculares de cinco ésteres derivados do ADV por difração de raios-X, sendo estes: a 6-hidroxivouacapano-7,17-lactona (HVL) e os ésteres metílico (DVM), propílico (DVP), isopropílico (DVIP) e butílico (DVB). Todos os compostos formam cristais moleculares estabilizados por ligações de hidrogênio, com empacotamentos cristalinos distintos. O esqueleto furano-diterpeno mostrou-se similar para todas as estruturas elucidadas. Os grupos alquila de DVP e DVB apresentaram desordem ocupacional nos modelos cristalinos obtidos. As coletas de dados destas estruturas foram efetuadas a baixa temperatura, e seus modelos estruturais puderam ser obtidos e refinados com restrições impostas às desordens. Cálculos com orbitais moleculares a nível semi-empírico foram efetuados para avaliar mudanças estruturais devido ao empacotamento cristalino e à formação de ligações de hidrogênio. A estabilidade conformacional do esqueleto furano-diterpeno foi confirmada, e algumas propriedades eletrônicas foram determinadas.