Macromoléculas derivadas do cardanol hidrogenado: síntese e propriedades líquido cristalinas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2016
Autor(a) principal: Mota, João Paulo Ferreira
Orientador(a): Mazzetto, Selma Elaine
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Não Informado pela instituição
Programa de Pós-Graduação: Não Informado pela instituição
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Não Informado pela instituição
Palavras-chave em Português:
Porfirinas assimétricas
Ftalocianinas
Cristal líquido
LCC técnico
Recristalização
Link de acesso: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/20610
Resumo: MOTA, J. P. F. 2016. 110 f. Macromoléculas derivadas do cardanol hidrogenado: síntese e propriedades líquido cristalinas. Tese (Doutorado em Química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2016.
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The data obtained by spectroscopic and spectrometric methods, 1H and 13C NMR, UV-vis, MS (MALDI-TOF) and IR have indicated the efficiency of the synthetic procedure, that allowed us, to obtain the new meso-5-mono-4-hydroxyphenyl-10,15,20-tri-4-[2-(3-pentadecylphenoxy)ethoxy]phenyl por-phyrin free and metalated with nickel, cobalt, copper and zinc, as well as the 2(3),9(10),16(17),23(24)-tetrakis(-3-pentadecylphenoxy) phthalocyanine free and metallated with cobalt, nickel, zinc and copper. The precursors produced in this study, 1-(2-bromoethoxy)-3-pentadecylbenzene (compound 1), 4-[2-(3-pentadecylphenoxy)ethoxy] benzaldehyde (compound 2) e 4-(3-pentadecylphenoxy)phthalonitrile (compound 3), were purified by two different procedures: column chromatography (a) and recrystallization (b). Whereas for the last, a significant reduction in the generation of residues were observed, when comparing the chromatography, which on average, 200 g of silica gel and 1650 mL of solvent were used. The liquid crystalline properties of the macromolecules were measured by means of images obtained in polarized optical microscopy (POM), during heating and cooling cycles. These images show that only free phthalocyanine 2(3),9(10),16(17),23(24)-tetrakis(-3-pentadecylphenoxy) self-organizes, displaying focal conic textures, which were observed in liquid crystal phases. Another compound that showed evidence of an organized phase was the cobalt 2(3),9(10),16(17),23(24)-tetrakis(-3-pentadecylphenoxy) phthalocyanine. However, the results of X-rays diffraction analysis suggest that only the free phthalocyanine showed the formation of a liquid crystalline phase with discotic hexagonal columnar structure (Colh).Neste trabalho foram obtidas algumas macromoléculas, novas meso-porfirinas assimétricas e ftalocianinas, derivadas do cardanol hidrogenado, o constituinte majoritário do Líquido da Casca da Castanha de Caju (LCC técnico). Onde, além disso, foi avaliado as propriedades liquido cristalinas destes compostos em ciclos de aquecimento e resfriamento. Os dados obtidos por meio de métodos espectroscópicos e espectrométricos, RMN 1H e 13C, UV−vis, EM (Maldi−TOF) e IV, indicaram a eficiencia do procedimento sintético que possibilitou obter a nova meso-5-mono-4-hidroxifenil-10,15,20-tri-4-[2-(3-pentadecilfenoxi)etoxi]fenil porfirina livre e metalada com níquel, cobalto, cobre e zinco, bem como a 2(3),9(10),16(17),23(24)-tetrakis(-3-pentadecilfenoxi) ftalocianina livre e metalada com cobalto, níquel, zinco e cobre. Os precursores produzidos neste trabalho, 1-(2-bromoetoxi)-3- pentadecilbenzeno (composto 1), 4-[2-(3-pentadecilfenoxi) etoxi]benzaldeido (composto 2) e 4-(3-pentadecilfenoxi)ftalonitrila (composto 3), foram purificados por dois procedimentos distintos: cromatografia em coluna (a) e recristalização (b). Sendo que no último, foi observado uma redução significativa na geração de resíduos, quando comparamos esta metodologia com a cromatografia em coluna, onde em média 200 g de gel de sílica e 1650 mL de solvente foram utilizados. As propriedades liquido cristalinas das macromoléculas foram avaliadas por meio de imagens obtidas na microscopia óptica de luz polarizada (MOLP) em ciclos de aquecimento e resfriamento. Estas imagens mostraram que apenas a ftalocianina 2(3),9(10),16(17),23(24)-tetrakis(-3-pentadecilfenoxi) livre se auto-organiza exibindo texturas cônica focal, a qual é observada em fases liquido cristalinas. Outro composto que apresentou indícios de uma fase organizada foi a cobalto 2(3),9(10),16(17),23(24)-tetrakis(-3-pentadecilfenoxi) ftalocianina. No entanto, os resultados das análises de difração de raios-X sugerem que apenas a ftalocianina livre apresentou a formação de uma fase líquido cristalina com estrutura discótica colunar hexagonal (Colh ).Porfirinas assimétricasFtalocianinasCristal líquidoLCC técnicoRecristalizaçãoMacromoléculas derivadas do cardanol hidrogenado: síntese e propriedades líquido cristalinasDerived from the macromolecules cardanol hydrogenated: synthesis and liquid crystalline propertiesinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisporreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC)instname:Universidade Federal do Ceará (UFC)instacron:UFCinfo:eu-repo/semantics/openAccessORIGINAL2016_tese_jpfmota.pdf2016_tese_jpfmota.pdfapplication/pdf6487122http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/20610/1/2016_tese_jpfmota.pdfce89587310cbb2ee8ae128b79b788e66MD51LICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81748http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/20610/2/license.txt8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33MD52riufc/206102016-10-27 15:21:00.179oai:repositorio.ufc.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.ufc.br/ri-oai/requestbu@ufc.br || repositorio@ufc.bropendoar:2016-10-27T18:21Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC) - Universidade Federal do Ceará (UFC)false
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