Avaliação da atividade antibacteriana e citotóxica de compostos de tiossulfonatos

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2025
Autor(a) principal: Cruz, Pedro Henrique Flores da
Orientador(a): Giongo, Janice Luehring
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal de Pelotas
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção
Departamento: Não Informado pela instituição
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/18880
Resumo: A resistência bacteriana representa um dos principais desafios da saúde pública global, impulsionando a busca por novas moléculas com atividade antimicrobiana. Neste trabalho, sete tiossulfonatos sintéticos foram sintetizados, caracterizados por técnicas espectroscópicas (RMN de ¹H e ¹³C, EMAR), e avaliados quanto às suas atividades antibacteriana e citotóxica. As moléculas 4-MBMT, 4-MBET e 4-MBAT destacaram-se pelos melhores resultados nos ensaios de disco de difusão, MIC e MBC, inibindo cepas bacterianas Gram-positivas e Gram-negativas, incluindo isolados clínicos multirresistentes (S. aureus, E. coli, K. pneumoniae, P. aeruginosa e A. baumannii). Os valores de MIC variaram de 0,093 a 0,744 mg/mL, enquanto as MBCs confirmaram o efeito bactericida. O ensaio de curva de morte demonstrou ação rápida e eficiente, eliminando colônias bacterianas em até 6 horas nas maiores concentrações testadas. Para avaliar a segurança biológica, foram realizados ensaios hemolíticos e de citotoxicidade (MTT e vermelho neutro). Os tiossulfonatos não apresentaram hemólise significativa em nenhuma das concentrações testadas, indicando baixa toxicidade frente a hemácias. No ensaio de MTT, os valores de IC₅₀ foram de 0,0784 mg/mL (4- MBAT), 0,0218 mg/mL (4-MBET) e 0,0207 mg/mL (4-MBMT), enquanto no ensaio de captação do vermelho neutro os valores encontrados foram de 0,097 mg/mL, 0,022 mg/mL e 0,0075 mg/mL, respectivamente. Apesar da citotoxicidade ocorrer em concentrações próximas às antimicrobianas, os compostos demonstraram potencial relevante como candidatos a novos agentes terapêuticos, especialmente frente à crise da resistência bacteriana. Este estudo é pioneiro na aplicação do ensaio do vermelho neutro para a classe dos tiossulfonatos e destaca a importância de estratégias de formulação para mitigar a toxicidade observada in vitro. Os resultados obtidos reforçam a relevância desses compostos como estruturas promissoras na pesquisa e desenvolvimento de novos fármacos antimicrobianos.
id UFPL_a52aedefa8edeae7d2ba64161f4c7b0e
oai_identifier_str oai:guaiaca.ufpel.edu.br:prefix/18880
network_acronym_str UFPL
network_name_str Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
repository_id_str
spelling 2025-12-05T16:54:51Z2025-12-05T16:54:51Z2025-07-04CRUZ, Pedro Henrique Flores da. Avaliação da atividade antibacteriana e citotóxica de compostos de tiossulfonatos. 2025. 99 f. Dissertação (Mestrado em Bioquímica e Bioprospecção) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2025.http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/18880A resistência bacteriana representa um dos principais desafios da saúde pública global, impulsionando a busca por novas moléculas com atividade antimicrobiana. Neste trabalho, sete tiossulfonatos sintéticos foram sintetizados, caracterizados por técnicas espectroscópicas (RMN de ¹H e ¹³C, EMAR), e avaliados quanto às suas atividades antibacteriana e citotóxica. As moléculas 4-MBMT, 4-MBET e 4-MBAT destacaram-se pelos melhores resultados nos ensaios de disco de difusão, MIC e MBC, inibindo cepas bacterianas Gram-positivas e Gram-negativas, incluindo isolados clínicos multirresistentes (S. aureus, E. coli, K. pneumoniae, P. aeruginosa e A. baumannii). Os valores de MIC variaram de 0,093 a 0,744 mg/mL, enquanto as MBCs confirmaram o efeito bactericida. O ensaio de curva de morte demonstrou ação rápida e eficiente, eliminando colônias bacterianas em até 6 horas nas maiores concentrações testadas. Para avaliar a segurança biológica, foram realizados ensaios hemolíticos e de citotoxicidade (MTT e vermelho neutro). Os tiossulfonatos não apresentaram hemólise significativa em nenhuma das concentrações testadas, indicando baixa toxicidade frente a hemácias. No ensaio de MTT, os valores de IC₅₀ foram de 0,0784 mg/mL (4- MBAT), 0,0218 mg/mL (4-MBET) e 0,0207 mg/mL (4-MBMT), enquanto no ensaio de captação do vermelho neutro os valores encontrados foram de 0,097 mg/mL, 0,022 mg/mL e 0,0075 mg/mL, respectivamente. Apesar da citotoxicidade ocorrer em concentrações próximas às antimicrobianas, os compostos demonstraram potencial relevante como candidatos a novos agentes terapêuticos, especialmente frente à crise da resistência bacteriana. Este estudo é pioneiro na aplicação do ensaio do vermelho neutro para a classe dos tiossulfonatos e destaca a importância de estratégias de formulação para mitigar a toxicidade observada in vitro. Os resultados obtidos reforçam a relevância desses compostos como estruturas promissoras na pesquisa e desenvolvimento de novos fármacos antimicrobianos.Bacterial resistance is one of the most pressing challenges in global public health, driving the search for new molecules with antimicrobial potential. In this study, seven synthetic thiosulfonates were synthesized, structurally characterized by spectroscopic techniques (¹H and ¹³C NMR, HRMS), and evaluated for their antibacterial and cytotoxic activities. The compounds 4- MBMT, 4-MBET, and 4-MBAT showed the most promising results in disk diffusion, MIC, and MBC assays, effectively inhibiting both Gram-positive and Gram-negative bacterial strains, including multidrug-resistant clinical isolates (S. aureus, E. coli, K. pneumoniae, P. aeruginosa, and A. baumannii). MIC values ranged from 0.093 to 0.744 mg/mL, and MBC data confirmed the bactericidal effect. Time-kill assays demonstrated rapid and efficient bacterial elimination, with complete colony reduction within 6 hours at the highest tested concentrations. To assess biological safety, hemolysis and cytotoxicity assays (MTT and neutral red uptake) were performed. None of the compounds caused significant hemolysis at any concentration, indicating low toxicity toward erythrocytes. In MTT assays, the IC₅₀ values were 0.0784 mg/mL (4-MBAT), 0.0218 mg/mL (4-MBET), and 0.0207 mg/mL (4-MBMT). In the neutral red assay, the IC₅₀ values were 0.097 mg/mL, 0.022 mg/mL, and 0.0075 mg/mL, respectively. Although cytotoxicity was observed at concentrations close to those required for antimicrobial activity, the findings support the potential of these molecules as candidates for therapeutic development, especially in the context of increasing bacterial resistance. This study is the first to report the use of the neutral red assay in the evaluation of thiosulfonates and emphasizes the need for formulation strategies to reduce cytotoxicity. The results highlight thiosulfonates as promising structures for the development of new antimicrobial agents.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESporUniversidade Federal de PelotasPrograma de Pós-Graduação em Bioquímica e BioprospecçãoUFPelBrasilCC BY-NC-SAinfo:eu-repo/semantics/openAccessCIENCIAS EXATAS E DA TERRABIOQUIMICATiossulfonatosAntimicrobianos sintéticosResistência bacterianaIsolados clínicos multiresistentesCitotoxicidadeAvaliação da atividade antibacteriana e citotóxica de compostos de tiossulfonatosEvaluation of the antibacterial and cytotoxic activity of thiosulfonate compoundsinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesishttp://lattes.cnpq.br/3077898664367002https://orcid.org/0000-0002-2199-0838http://lattes.cnpq.br/1366128566013040Vaucher, Rodrigo de Almeidahttp://lattes.cnpq.br/0953074420467371Giongo, Janice LuehringCruz, Pedro Henrique Flores dareponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPELORIGINALdissertacao_pedro_henrique_flores_cruz.pdfdissertacao_pedro_henrique_flores_cruz.pdfapplication/pdf1889273http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/18880/1/dissertacao_pedro_henrique_flores_cruz.pdfbd6eafff68e23bb69553e77b34a406dfMD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81960http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/18880/2/license.txta963c7f783e32dba7010280c7b5ea154MD52open accessTEXTdissertacao_pedro_henrique_flores_cruz.pdf.txtdissertacao_pedro_henrique_flores_cruz.pdf.txtExtracted texttext/plain172284http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/18880/3/dissertacao_pedro_henrique_flores_cruz.pdf.txt1e246f7874badeb541a6269d38f01cb8MD53open accessTHUMBNAILdissertacao_pedro_henrique_flores_cruz.pdf.jpgdissertacao_pedro_henrique_flores_cruz.pdf.jpgGenerated Thumbnailimage/jpeg1321http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/18880/4/dissertacao_pedro_henrique_flores_cruz.pdf.jpga2b4a357309156674724f08705e23a75MD54open accessprefix/188802026-01-29 17:51:29.143open accessoai:guaiaca.ufpel.edu.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2026-01-29T20:51:29Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Avaliação da atividade antibacteriana e citotóxica de compostos de tiossulfonatos
dc.title.alternative.pt_BR.fl_str_mv Evaluation of the antibacterial and cytotoxic activity of thiosulfonate compounds
title Avaliação da atividade antibacteriana e citotóxica de compostos de tiossulfonatos
spellingShingle Avaliação da atividade antibacteriana e citotóxica de compostos de tiossulfonatos
Cruz, Pedro Henrique Flores da
CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
Tiossulfonatos
Antimicrobianos sintéticos
Resistência bacteriana
Isolados clínicos multiresistentes
Citotoxicidade
BIOQUIMICA
title_short Avaliação da atividade antibacteriana e citotóxica de compostos de tiossulfonatos
title_full Avaliação da atividade antibacteriana e citotóxica de compostos de tiossulfonatos
title_fullStr Avaliação da atividade antibacteriana e citotóxica de compostos de tiossulfonatos
title_full_unstemmed Avaliação da atividade antibacteriana e citotóxica de compostos de tiossulfonatos
title_sort Avaliação da atividade antibacteriana e citotóxica de compostos de tiossulfonatos
author Cruz, Pedro Henrique Flores da
author_facet Cruz, Pedro Henrique Flores da
author_role author
dc.contributor.authorLattes.pt_BR.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/3077898664367002
dc.contributor.advisorID.pt_BR.fl_str_mv https://orcid.org/0000-0002-2199-0838
dc.contributor.advisorLattes.pt_BR.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/1366128566013040
dc.contributor.advisor-co1.fl_str_mv Vaucher, Rodrigo de Almeida
dc.contributor.advisor-co1Lattes.fl_str_mv http://lattes.cnpq.br/0953074420467371
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Giongo, Janice Luehring
dc.contributor.author.fl_str_mv Cruz, Pedro Henrique Flores da
contributor_str_mv Vaucher, Rodrigo de Almeida
Giongo, Janice Luehring
dc.subject.cnpq.fl_str_mv CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
topic CIENCIAS EXATAS E DA TERRA
Tiossulfonatos
Antimicrobianos sintéticos
Resistência bacteriana
Isolados clínicos multiresistentes
Citotoxicidade
BIOQUIMICA
dc.subject.por.fl_str_mv Tiossulfonatos
Antimicrobianos sintéticos
Resistência bacteriana
Isolados clínicos multiresistentes
Citotoxicidade
dc.subject.cnpq1.pt_BR.fl_str_mv BIOQUIMICA
description A resistência bacteriana representa um dos principais desafios da saúde pública global, impulsionando a busca por novas moléculas com atividade antimicrobiana. Neste trabalho, sete tiossulfonatos sintéticos foram sintetizados, caracterizados por técnicas espectroscópicas (RMN de ¹H e ¹³C, EMAR), e avaliados quanto às suas atividades antibacteriana e citotóxica. As moléculas 4-MBMT, 4-MBET e 4-MBAT destacaram-se pelos melhores resultados nos ensaios de disco de difusão, MIC e MBC, inibindo cepas bacterianas Gram-positivas e Gram-negativas, incluindo isolados clínicos multirresistentes (S. aureus, E. coli, K. pneumoniae, P. aeruginosa e A. baumannii). Os valores de MIC variaram de 0,093 a 0,744 mg/mL, enquanto as MBCs confirmaram o efeito bactericida. O ensaio de curva de morte demonstrou ação rápida e eficiente, eliminando colônias bacterianas em até 6 horas nas maiores concentrações testadas. Para avaliar a segurança biológica, foram realizados ensaios hemolíticos e de citotoxicidade (MTT e vermelho neutro). Os tiossulfonatos não apresentaram hemólise significativa em nenhuma das concentrações testadas, indicando baixa toxicidade frente a hemácias. No ensaio de MTT, os valores de IC₅₀ foram de 0,0784 mg/mL (4- MBAT), 0,0218 mg/mL (4-MBET) e 0,0207 mg/mL (4-MBMT), enquanto no ensaio de captação do vermelho neutro os valores encontrados foram de 0,097 mg/mL, 0,022 mg/mL e 0,0075 mg/mL, respectivamente. Apesar da citotoxicidade ocorrer em concentrações próximas às antimicrobianas, os compostos demonstraram potencial relevante como candidatos a novos agentes terapêuticos, especialmente frente à crise da resistência bacteriana. Este estudo é pioneiro na aplicação do ensaio do vermelho neutro para a classe dos tiossulfonatos e destaca a importância de estratégias de formulação para mitigar a toxicidade observada in vitro. Os resultados obtidos reforçam a relevância desses compostos como estruturas promissoras na pesquisa e desenvolvimento de novos fármacos antimicrobianos.
publishDate 2025
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2025-12-05T16:54:51Z
dc.date.available.fl_str_mv 2025-12-05T16:54:51Z
dc.date.issued.fl_str_mv 2025-07-04
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/masterThesis
format masterThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv CRUZ, Pedro Henrique Flores da. Avaliação da atividade antibacteriana e citotóxica de compostos de tiossulfonatos. 2025. 99 f. Dissertação (Mestrado em Bioquímica e Bioprospecção) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2025.
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/18880
identifier_str_mv CRUZ, Pedro Henrique Flores da. Avaliação da atividade antibacteriana e citotóxica de compostos de tiossulfonatos. 2025. 99 f. Dissertação (Mestrado em Bioquímica e Bioprospecção) - Centro de Ciências Químicas, Farmacêuticas e de Alimentos, Universidade Federal de Pelotas, Pelotas, 2025.
url http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/18880
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv CC BY-NC-SA
info:eu-repo/semantics/openAccess
rights_invalid_str_mv CC BY-NC-SA
eu_rights_str_mv openAccess
dc.publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Pelotas
dc.publisher.program.fl_str_mv Programa de Pós-Graduação em Bioquímica e Bioprospecção
dc.publisher.initials.fl_str_mv UFPel
dc.publisher.country.fl_str_mv Brasil
publisher.none.fl_str_mv Universidade Federal de Pelotas
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
instname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
instacron:UFPEL
instname_str Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
instacron_str UFPEL
institution UFPEL
reponame_str Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
collection Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
bitstream.url.fl_str_mv http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/18880/1/dissertacao_pedro_henrique_flores_cruz.pdf
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/18880/2/license.txt
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/18880/3/dissertacao_pedro_henrique_flores_cruz.pdf.txt
http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/bitstream/prefix/18880/4/dissertacao_pedro_henrique_flores_cruz.pdf.jpg
bitstream.checksum.fl_str_mv bd6eafff68e23bb69553e77b34a406df
a963c7f783e32dba7010280c7b5ea154
1e246f7874badeb541a6269d38f01cb8
a2b4a357309156674724f08705e23a75
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)
repository.mail.fl_str_mv rippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.br
_version_ 1856426188228001792